Fmoc-L-Cys(S-DMP)-OH | 1403834-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Cys(S-DMP)-OH
• 英文别名: (2R)-3-[(2,6-dimethoxyphenyl)disulfanyl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1403834-73-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆S₂
• 分子量: 511.62
• InChiKey: DZTHFLRLDQLVNK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Cys(S-DMP)-OH 在 2-(dibenzylamino)butane-1,4-dithiol 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  2-(Dibenzylamino)butane-1,4-dithiol (DABDT), a Friendly Disulfide-Reducing Reagent Compatible with a Broad Range of Solvents

  摘要：

  Disulfide-reducing agents play a crucial role in bioconjugate chemistry. Herein, we describe the synthesis of a new disulfide-reducing agent [2-(dibenzylamino)butane-1,4-dithiol (DABDT)] that is conveniently prepared from inexpensive aspartic acid. Being nonmalodorous and highly soluble in a broad range of solvents, DABDT is user-friendly. We have demonstrated its performance both in solution and in the solid phase.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04106
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 Fmoc-L-Cys(S-DMP)-OH
  参考文献：
  名称：

  Trimethoxyphenylthio as a Highly Labile Replacement for tert-Butylthio Cysteine Protection in Fmoc Solid Phase Synthesis

  摘要：

  Trimethoxyphenylthio (S-Tmp) is described as a novel cysteine protecting group in Fmoc solid phase peptide synthesis replacing the difficult to remove tert-butylthio. S-Tmp and dimethoxyphenylthio (S-Dmp) were successfully used for cysteine protection in a variety of peptides. Moreover, both groups can be removed in 5 min with mild reducing agents. S-Tmp is recommended for cysteine protection, as it yields crude peptides of high purity.

  DOI：

  10.1021/ol3025499