(3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-phenylazetidin-2-one | 90696-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 90696-40-5
• 化学式: C₁₇H₂₇NOSi
• 分子量: 289.493
• InChiKey: YRLVKGTYEBGNAF-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-phenylazetidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a029
• 作为产物：
  描述：

  N,N-trimethylsilyl-tert-butyldimethylsilylamine 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(Triisopropylsilyl)- and N-(tert-Butyldimethylsilyl)aldimines and Their Application in the Synthesis of β-Lactams

  摘要：

  描述了一种新的高效合成N-(TIPS)亚胺和N-(TBDMS)-亚胺的方法，该方法以可酮化和不可酮化的醛为起始材料。我们测试了这些亚胺在β-内酯制备中的反应性。N-(TBDMS)亚胺有效地生成N(-TBDMS)氮杂环丁酮，且环取代基的立体化学为trans，这与N-(TMS)亚胺相辅相成，后者生成的是cis β-内酯。相比之下，由于环闭合步骤的反应速率极低，N-(TIPS)亚胺与酯烯醇盐的反应在少数情况下发生，导致烯醇盐的分解。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1276

文献信息

• Synthesis of N-(Triisopropylsilyl)- and N-(tert-Butyldimethylsilyl)aldimines and Their Application in the Synthesis of β-Lactams
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti

  DOI：10.1055/s-1997-1276

  日期：1997.8

  A new and efficient synthesis of N-(TIPS)imines and N-(TBDMS)-imines starting from enolizable and non-enolizable aldehydes is described. We tested the reactivity of these imines in the preparation of β-lactams. N-(TBDMS)imines effectively give N(-TBDMS)azetidinones with a trans stereochemistry of the ring substituents, complementing N-(TMS)imines which instead afford cis β-lactams. In contrast, N-(TIPS)imines react with ester enolates in few cases because of the extremely low rate of the ring-closure step, so that a decomposition of enolates occurred.

  描述了一种新的高效合成N-(TIPS)亚胺和N-(TBDMS)-亚胺的方法，该方法以可酮化和不可酮化的醛为起始材料。我们测试了这些亚胺在β-内酯制备中的反应性。N-(TBDMS)亚胺有效地生成N(-TBDMS)氮杂环丁酮，且环取代基的立体化学为trans，这与N-(TMS)亚胺相辅相成，后者生成的是cis β-内酯。相比之下，由于环闭合步骤的反应速率极低，N-(TIPS)亚胺与酯烯醇盐的反应在少数情况下发生，导致烯醇盐的分解。
• N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams
  作者：Deok Chan Ha、David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/ja00329a029

  日期：1984.8