3-(4-fluorophenyl)benzofuran-2(3H)-one | 1314114-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1314114-25-4
• 化学式: C₁₄H₉FO₂
• 分子量: 228.223
• InChiKey: MHWQHUBEBZCXRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)benzofuran-2(3H)-one 在 二叔丁基过氧化物 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(4-氟苯基)-(2-羟基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基二苯甲酮类化合物的催化合成方 法

  摘要：

  本发明揭示了一类2‑羟基二苯甲酮类化合物及其绿色催化合成法，该方法以苯并呋喃酮及其衍生物原料，以氯化镍为催化剂，甲苯为溶剂，二叔丁基过氧化物为氧化剂，碳酸钠为碱的条件下，较高产率得到2‑羟基二苯甲酮类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为2‑羟基二苯甲酮化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。

  公开号：

  CN109534975B
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-(4-fluorophenyl)benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Amination of 3‐Substituted‐2‐benzofuranones via Non‐covalent N‐Heterocyclic Carbene Catalysis

  摘要：

  摘要报告了一种利用 N-杂环碳烯（NHC）催化 2-苯并呋喃酮的不对称 α-氨基化的有效方法。该过程基于 NHC 与底物的非共价作用，促进了包含烯醇和偶氮鎓盐的手性离子对的形成。活化后的烯酸盐与亲电胺源相加，在足够的表面控制下生成具有胺取代的四元立体中心的对映体富集产物。该工艺具有广泛的底物范围。制备规模的合成已经实现。基于实验和 DFT 研究的初步机理调查表明，反应途径涉及非共价底物/NHC 相互作用，并从根本上揭示了非对映转换态中 π-π 相互作用在立体化学鉴别中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303115

文献信息

• Carbon-Selective Difluoromethylation of Soft Carbon Nucleophiles with Difluoromethylated Sulfonium Ylide
  作者：Jiansheng Zhu、Hanliang Zheng、Xiao-Song Xue、Yisa Xiao、Yafei Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201800383

  日期：2018.11

  highly carbon‐selective difluoromethylation of soft carbon nucleophiles including β‐ketoesters, malonates, oxindoles, benzofuranones and ketene silyl acetals with a difluoromethylated sulfonium ylide under mild conditions was described. Mechanistic studies suggest that these difluoromethylating reactions proceed via a difluorocarbene pathway.

  描述了在温和条件下用二氟甲基化叶立德对软碳亲核试剂（包括β-酮酸酯，丙二酸酯，羟吲哚，苯并呋喃酮和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛）进行高碳选择性二氟甲基化。机理研究表明，这些二氟甲基化反应是通过二氟卡宾途径进行的。
• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-benzofuranones
  作者：Ruihan Liu、Suvratha Krishnamurthy、Zhenwei Wu、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03059

  日期：2020.10.16

  4-tert-butyl-phenyl substituted (R)-[H8]-BINOL chiral calcium phosphate catalyzed enantioselective amination of 3-aryl-2-benzofuranones with dibenzyl azodicarboxylate is described. The catalyst loading of the reaction is 1 mol %. This transformation is facile and has a high degree atom economy, which gave products with good yields and high enantioselectivities (79% to 99%). This reaction has excellent ee

  描述了4-叔丁基-苯基取代的（R）-[H 8 ] -BINOL手性磷酸钙催化的3-芳基-2-苯并呋喃酮与偶氮二羧酸二苄酯的对映选择性胺化。反应的催化剂负载量是1mol％。这种转变是容易的，并且具有高度的原子经济性，这使得产物具有良好的产率和高对映选择性（79％至99％）。该反应具有优异的ee和较宽的底物范围以及温和的反应条件。
• Organocatalytic Asymmetric Branching Sequence of MBH Carbonates: Access to Chiral Benzofuran-2(3<i>H</i>)-one Derivatives with Three Stereocenters
  作者：Chuanle Zhu、Lijun Yang、Jing Nie、Yan Zheng、Junan Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201200809

  日期：2012.11

  An organocatalytic asymmetric branching sequence was realized in the presence of 10 mol% of (DHQD)2AQN, affording the sequential products with three stereocentres, including two quaternary carbon centres, in 47%–79% yields with 85%–99% ee.

  在10摩尔％（DHQD）2 AQN的存在下实现了有机催化不对称分支序列，提供了具有三个立体中心（包括两个季碳中心）的顺序产物，产率为47％-79％，ee为85％-99％。
• Organocatalytic asymmetric formal arylation of benzofuran-2(3H)-ones with cooperative visible light photocatalysis
  作者：Yang Liu、Jiangtao Li、Xinyi Ye、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1039/c6cc07105h

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric reaction of benzofuran-2(3H)-ones with naphthoquinones is disclosed. The current method provides a direct way to furnish arylation of benzofuran-2(3H)-ones in high yields with excellent enantioselectivities. A cooperative...

  公开了苯并呋喃-2（3H）-酮与萘醌的有机催化不对称反应。目前的方法提供了直接的方法，以高产率提供具有优异对映选择性的苯并呋喃-2（3H）-芳基化。合作社...
• Design of Efficient Chiral Bifunctional Phase-Transfer Catalysts Possessing an Amino Functionality for Asymmetric Aminations
  作者：Suva Paria、Qi-Kai Kang、Miho Hatanaka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.8b03292

  日期：2019.1.4

  An efficient, chiral bifunctional phase-transfer catalyst with an intramolecular amino functionality has been designed and successfully applied to highly enantioselective amination of 3-aryloxindoles and 3-arylbenzofuran-2(3H)-ones with bis(adamantyl) azodicarboxylate. Optically active amination products were generally obtained in high yield with high enantioselectivity. The origin of stereoselectivity

  设计了一种具有分子内氨基官能团的高效手性双官能相转移催化剂，并将其成功地用于3-芳基羟吲哚和3-芳基苯并呋喃-2（3H）-与双（金刚烷基）偶氮二羧酸酯的高度对映选择性胺化。通常以高收率和高对映选择性获得光学活性胺化产物。通过DFT计算解释了立体选择性的起源。