2-p-tolyl-oxazolidine | 148201-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-p-tolyl-oxazolidine
• 英文别名: 2-p-Tolyl-oxazolidin；2-(4-Methylphenyl)-1,3-oxazolidine；2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 148201-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VOFONJHDHNAZAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-tolyl-oxazolidine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用（二乙酰氧基碘）苯将醛有效氧化转化为 2-取代的恶唑啉和恶嗪

  摘要：

  报道了使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂从醛和 2-氨基醇有效合成 2-取代的恶唑啉。（二乙酰氧基碘）苯作为一种温和的脱氢剂，将最初形成的恶唑烷从醛和 2-氨基醇转化为 2-取代的恶唑啉。类似地，3-氨基丙醇和醛得到相应的2-取代的恶嗪。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982571
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 C.I.酸性橙108 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-p-tolyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  基于片段拼接的新型取代苯基恶唑衍生物的设计，合成和更安全的活性。

  摘要：

  片段剪接是设计和优化领先化合物朝向具有目标生物活性的新骨架的主要策略。在本文中，通过片段分析和偶联策略设计了一系列新颖的取代苯基恶唑衍生物，从而产生了高效且具有生物选择性的除草剂安全性。生物学测试表明，大多数化合物在体内均可提高玉米生长指数，谷胱甘肽含量和抗逆酶谷胱甘肽S-转移酶活性。分子对接模型表明，该新化合物可与氯磺隆竞争除草剂目标酶的结合，从而实现除草剂的解毒。尤其是化合物If表现出比商业上更安全的异恶二芬-乙基和其他化合物更好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.061

文献信息

• Isocyanide based multicomponent reactions of oxazolidines and related systems
  作者：Robert W. Waller、Louis J. Diorazio、Brian A. Taylor、William B. Motherwell、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.083

  日期：2010.8

  aldehydes/ketones, isocyanides and carboxylic acids. The reaction of oxazolidines without a nitrogen substituent was found to give either the expected Ugi products or the N-acyloxyethylamino acid amides depending on the choice of reaction conditions. Optimised reaction conditions were also developed for the ring-expansion of oxazolidines to morpholin-2-ones via reaction with an isocyanide followed by hydrolysis

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。
• Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes to 2-Substituted Oxazolines and Oxazines Using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Nandkishor Karade、Girdharilal Tiwari、Sumit Gampawar

  DOI：10.1055/s-2007-982571

  日期：2007.7

  An efficient synthesis of 2-substituted oxazolines from aldehydes and 2-amino alcohol using (diacetoxyiodo)benzene as an oxidant, is reported. (Diacetoxyiodo)benzene acts as a mild dehydrogenating agent to convert the initially formed oxazolidine from aldehyde and 2-amino alcohol to furnish 2-substituted oxazoline. Similarly, 3-aminopropanol and aldehydes gives the corresponding 2-substituted oxazines

  报道了使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂从醛和 2-氨基醇有效合成 2-取代的恶唑啉。（二乙酰氧基碘）苯作为一种温和的脱氢剂，将最初形成的恶唑烷从醛和 2-氨基醇转化为 2-取代的恶唑啉。类似地，3-氨基丙醇和醛得到相应的2-取代的恶嗪。
• Fragment splicing-based design, synthesis and safener activity of novel substituted phenyl oxazole derivatives
  作者：Ying Fu、Dong Zhang、Tao Kang、You-Yuan Guo、Wen-Geng Chen、Shuang Gao、Fei Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.061

  日期：2019.2

  Fragment splicing is a primary strategy in the design and optimization of leading compound toward new skeleton with target bioactivity. Herein a series of novel substituted phenyl oxazole derivatives were designed via fragment analysis and coupling strategy that led to highly potent and bio-selective herbicide safener. The biological tests showed that most of the compounds could enhance the maize growth

  片段剪接是设计和优化领先化合物朝向具有目标生物活性的新骨架的主要策略。在本文中，通过片段分析和偶联策略设计了一系列新颖的取代苯基恶唑衍生物，从而产生了高效且具有生物选择性的除草剂安全性。生物学测试表明，大多数化合物在体内均可提高玉米生长指数，谷胱甘肽含量和抗逆酶谷胱甘肽S-转移酶活性。分子对接模型表明，该新化合物可与氯磺隆竞争除草剂目标酶的结合，从而实现除草剂的解毒。尤其是化合物If表现出比商业上更安全的异恶二芬-乙基和其他化合物更好的活性。