4-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-piperazine | 86136-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-piperazine
• 英文别名: 1-<2-(3-,4-dimethoxyphenyl)ethyl>piperazine；N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)piperazine；1-(3,4-dimethoxyphenethyl)piperazine；1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]piperazine
• CAS: 86136-56-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• mdl: MFCD09894109
• 分子量: 250.341
• InChiKey: VNQCPVKUMSFXFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-piperazine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-<4-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-piperazinyl>-pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些多巴胺基哒嗪-3（2H）-one衍生物的合成和降压特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250309
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl>-piperazine
  参考文献：
  名称：

  抗眩晕剂。I.2-（2-氨基乙基）吡啶的结构-活性关系。

  摘要：

  通过修改倍他司汀中的胺部分，合成了一系列2-(2-氨基乙基)吡啶，并将其合成的2-(2-甲基氨基乙基)吡啶，就其对猫自发性眼球震颤的抑制活性，评估了它们的抗眩晕作用。研究了胺部分与抗眩晕活性之间的构效关系。通过利用各种物理化学参数进行定量回归分析，研究了4-苯基哌嗪部分苯环上取代基的影响。以下方程给出了最佳相关性。log 1/ID30=-0.417 (±0.322) π+0.166 (±0.048) MR-1.473 (±0.237) (n=15, s=0.239, r=0.910, F212=28.887).在这一系列化合物中，发现1-(2-甲氧基苯基)-4-[2-(2-吡啶基)乙基]哌嗪，1-(2-甲氧基苯基)-4-[2-[2-(6-甲基)吡啶基]乙基]-哌嗪，和1-(2-甲氧基苯基)-4-[2-[2-(5-乙基)吡啶基]乙基]哌嗪的活性强于倍他司汀。因此，发现4-(2-甲氧基苯基)哌嗪部分是对抗自发性眼球震颤活性最有效的胺部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.553

文献信息

• Novel calcium antagonists. Synthesis and structure-activity relationship studies of benzothiazoline derivatives
  作者：Koji Yamamoto、Masanobu Fujita、Keizo Tabashi、Yoichi Kawashima、Eishin Kato、Masayuki Oya、Tadashi Iso、Junichi Iwao

  DOI：10.1021/jm00400a006

  日期：1988.5

  A series of novel compounds having a benzothiazoline skeleton was studied for their structure-activity relationship (SAR) with respect to Ca2+ antagonistic activity. As test compounds, analogues of 3-acyl-2-arylbenzothiazolines (3) were synthesized. Benzothiazoline derivatives (3) exerted higher Ca2+ antagonistic activity than the corresponding thiazolidine derivatives (2). Effects of substituents

  研究了一系列具有苯并噻唑啉骨架的新型化合物的相对于Ca2 +拮抗活性的结构活性关系（SAR）。作为测试化合物，合成了3-酰基-2-芳基苯并噻唑啉的类似物（3）。苯并噻唑啉衍生物（3）比相应的噻唑烷衍生物（2）具有更高的Ca2 +拮抗活性。研究了取代基R1-R4，氨基烷氧基和R2的取代位置以及亚甲基链的长度对生物活性的影响。化合物4 [3-乙酰基-2- [5-甲氧基-2- [4- [N-甲基-N-（3,4,5-三甲氧基苯乙基）氨基]丁氧基]苯基]苯并噻唑啉盐酸盐]显示出有效的Ca2 +拮抗活性体外对Langendorff灌注兔心脏中Na +向内快速通道和Ca2 +向内缓慢通道的双重抑制。
• Synthesis, structure and quantitative structure-activity relationships of σ receptor ligands, 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazines
  作者：Ken-ichi Fujimura、Junzo Matsumoto、Masashi Niwa、Tadayuki Kobayashi、Yoichi Kawashima、Yasuko In、Toshimasa Ishida

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00093-x

  日期：1997.8

  sigma 1 over sigma 2 receptor. The crystal structures of 2a and 2b were shown, by X-ray crystallography, to be similar except for the one torsional angle of their propylene parts. Quantitative structure-activity relationship study suggested the affinity of the compounds to the sigma 1 receptor was dependent on the electronic feature, Swain-Lupton's R or Sz that was derived by molecular orbital method

  合成了一组在其苯基上具有不同取代基（R1，R2）的标题化合物，以发现σ受体结合亲和力。在这些化合物中，2b（R1 = R2 = Cl）具有最强的sigma 1结合活性，而2a（R1 = R2 = H，SA4503）对sigma 1的选择性比sigma 2受体高。通过X射线晶体学显示2a和2b的晶体结构相似，除了它们的丙烯部分具有一个扭转角。定量构效关系研究表明，化合物与sigma 1受体的亲和力取决于R1和R2的电子特征，即分子轨道方法衍生的Swain-Lupton R或Sz。
• Piperidine and piperazine derivatives
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20110281890A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Compounds of general formula (I) in which R 1 , m, X, n, Y and R 3 have any of the meanings given in the specification, have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式(I)的化合物，在该式中R1、m、X、n、Y和R3可以是规范中所给出的任何含义，具有与sigma受体的亲和力，并可用于治疗中枢神经系统的疾病。
• Piperidine and Piperazine Derivatives
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20100137334A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of general formula (Ia): in which R 1 , A 1 , m, X, n, Y and R 3 have any of the meanings given in the specification, have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式（Ia）的化合物：其中R1，A1，m，X，n，Y和R3具有规范中给出的任何含义，具有对sigma受体的亲和力，并且在治疗中枢神经系统紊乱方面是有用的。
• Piperazine and Piperidine Derivatives
  申请人：Sun Connie L

  公开号：US20100256162A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Compounds of general formula (I) in which R 1 , m, X, n, Y and R 3 have any of the meanings given in the specification, have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式(I)中R1、m、X、n、Y和R3具有规范中给定的任何含义的化合物具有与sigma受体的亲和力，并且在治疗中枢神经系统疾病方面是有用的。