methyl (2S)-2,4,5-tribenzamido-4-pentenoate | 66675-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2,4,5-tribenzamido-4-pentenoate
• 英文别名: tribenzoyl Bamberger intermediate；methyl (Z,2S)-2,4,5-tribenzamidopent-4-enoate
• CAS: 66675-21-6
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 471.513
• InChiKey: AACGMMSOMRBWNU-NMFWXREBSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 - 209°C
• 沸点：
  815.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（稍微加热）、DMF（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2,4,5-tribenzamido-4-pentenoate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N2,N5-二苯甲酰-4-氧代-L-鸟氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF L-(+)-ERGOTHIONEINE

  摘要：

  这项发明涉及一种制备光学纯L-(+)-麦角硫胺的新工艺。L-麦角硫胺的化学合成过程包括以下步骤：将L-组氨酸烷基酯与酸卤、氯甲酸酯或吡碳酸酯在碱的存在下反应，水解烷基-(S,Z)-2,4,5-三氨基戊-4-烯酸酯以获得(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，酸催化水解(S)-烷基2,5-二氨基-4-氧代戊酸酯，然后与金属硫氰酸盐反应以获得硫组氨酸，将硫组氨酸的硫保护为叔丁基硫醚，对一级胺进行二烷基化以获得三级胺，对三级胺进行季铵化，去除保护基以获得所需的(S)-3-(2-巯基-1H-咪唑-5-基)-2-(三烷基铵)丙酸酯(I)。这个工艺提供了更好的产率，并且适用于大规模实际应用。

  公开号：

  US20090093642A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z,2S)-2,4-dibenzamido-5-[benzoyl(formyl)amino]pent-4-enoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S)-2,4,5-tribenzamido-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Altman, Janina; Grinberg, Mircea; Wilchek, Meir, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 4, p. 339 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ALTMAN, JANINA;GRINBERG, MIRCEA;WILCHEK, MEIR, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 339-343
  作者：ALTMAN, JANINA、GRINBERG, MIRCEA、WILCHEK, MEIR

  DOI：——

  日期：——
• US7767826B2
  申请人：——

  公开号：US7767826B2

  公开（公告）日：2010-08-03