benzyl [(2R,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-(phenylsulfanyl)-2-butanyl]carbamate | 194086-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(2R,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-(phenylsulfanyl)-2-butanyl]carbamate
• 英文别名: [1(R)-phenylthiomethyl-2(R)-hydroxy-3-chloropropyl]carbamic acid benzyl ester；(2R,3R)-1-Chloro-2-hydroxy-3-[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-(phenylthio)butane；benzyl N-[(2R,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 194086-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₃S
• 分子量: 365.881
• InChiKey: YMCLVAZUQJPLTE-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸 在 环戊基甲醚 、 ketoreductase enzyme P₁-A₀₄ 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 benzyl [(2R,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-(phenylsulfanyl)-2-butanyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合并锂类胡萝卜素同源性和酶促还原：HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦的组合方法

  摘要：

  报道了HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦的有效立体控制合成。已确定成功实现转化的两个关键条件是：通过Weinreb酰胺与氯甲基锂（LiCH 2 Cl）的同系物形成致密官能化的α-氯酮，然后将其赤型选择性还原成相应的手性氯代醇。可商购获得的酶P2-CO2特别适合于此目的，提供了关键醇（以极好的99％de值），然后将其平稳地转化为活性生物活性剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.034

文献信息

• PROCESS FOR REDUCING $G(a)-AMINO KETONES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0969000A1

  公开（公告）日：2000-01-05

  The present invention has its objects to provide a method for reducing α-aminoketone derivatives under mild conditions with high stereoselectivity. This invention is a method for reducing α-aminoketone which comprises reacting an α-aminoketone derivative of general formula (1) with a compound prepared from an organoaluminum compound of general formula (4), a sulfonic acid derivative of general formula (5), and an alcohol compound of general formula (6) to give an α-aminoalcohol derivative of general formula (7).

  本发明的目的是提供一种在温和条件下以高立体选择性还原α-氨基酮衍生物的方法。 本发明是一种还原α-氨基酮的方法，它包括将通式(1)的α-氨基酮衍生物与由通式(4)的有机铝化合物、通式(5)的磺酸衍生物和通式(6)的醇化合物制备的化合物反应，得到通式(7)的α-氨基醇衍生物。
• PROCESS FOR THE PURIFICATION OR ISOLATION OF (2S, 3R)-1-HALO-2-HYDROXY-3-(PROTECTED AMINO)-4-PHENYLTHIOBUTANES OR OPTICAL ANTIPODES THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0972760A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  The present invention has for its object to provide a commercially useful, expedient and efficient method for purification and isolation of an N-protected (2S,3R)-1-halo-2-hydroxy-3-amino-4-phenylthiobutane (1) or its enantiomer, which is capable of removing the various contaminants, particularly said byproducts, whereby the problem of instability of the compound (1) or its enantiomer can be overcome and a high product yield can be insured. The present invention relates to a method of purifying and isolating an N-protected (2S,3R)-1-halo-2-hydroxy-3-amino-4-phenylthiobutane (1): (wherein X represents a halogen atom; one of P1 and P2 represents a hydrogen atom and the other represents an amino-protecting group, or P1 and P2 taken together represents an amino-protecting group) or its enantiomer, which comprises using an aromatic hydrocarbon solvent to remove impurities occurring in said compound (1) or impurities occurring in said enantiomer from said compound (1) containing impurities or its enantiomer containing impurities and isolate said compound (1) or said enantiomer as crystals.

  本发明的目的是提供一种商业上有用的、方便的和有效的方法，用于纯化和分离N-保护的(2S,3R)-1-卤-2-羟基-3-氨基-4-苯硫基丁烷(1)或其对映体，该方法能够除去各种杂质，特别是所述副产物，从而克服化合物(1)或其对映体不稳定的问题，并确保高产率。 本发明涉及一种纯化和分离 N 保护的 (2S,3R)-1-卤代-2-羟基-3-氨基-4-苯硫基丁烷 (1) 的方法： (其中X代表卤素原子；P1和P2中的一个代表氢原子，另一个代表氨基保护基，或P1和P2合在一起代表氨基保护基）或其对映体，该方法包括使用芳香烃溶剂从含有杂质的所述化合物(1)或含有杂质的其对映体中除去所述化合物(1)中出现的杂质或所述对映体中出现的杂质，并以晶体形式分离所述化合物(1)或所述对映体。
• Process for reducing alpha-amino ketones
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0969000B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6107511A
  申请人：——

  公开号：US6107511A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US6255522B1
  申请人：——

  公开号：US6255522B1

  公开（公告）日：2001-07-03