1-(2-chlorophenyl)allyl acetate | 1337953-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)allyl acetate
• CAS: 1337953-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: ACWHCIYPQYQQKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)allyl acetate 、 二氟乙醛缩半乙醇 在 C₄₉H₃₆Cl₂IrN₂O₆P₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2S,3R)-3-(2-chlorophenyl)-1,1-difluoropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  选择非对映体动力学与热力学羰基结合模式可实现水性氟醛水合物和二氟乙醛乙基半缩醛的对映选择性铱催化抗（α-芳基）烯丙基化

  摘要：

  在 2-丙醇介导的醛与支链芳基取代的烯丙基乙酸酯的还原偶联中，对映选择性随着羰基亲电性的增加而增加，形成羰基反（α-芳基）烯丙基化的产物。这种不寻常的现象是由醛与非对映体动力学与热力学羰基结合位点的配位引起的，该结合位点提供对映体产物。利用这种效应，开发了氟醛水合物和二氟乙醛乙基半缩醛的反对映选择性和对映选择性（α-芳基）烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05725
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  羰基化之外的羟甲基化：通过对映体 π 面歧视进行对映选择性铱催化甲醛与乙酸烯丙酯的还原偶联

  摘要：

  SEGPHOS 修饰的手性铱配合物可催化 2-丙醇介导的支链烯丙乙酸酯 1a-1o 与甲醛的还原偶联，形成高烯丙醇 2a-2o，并具有出色的区域选择性和对映选择性控制。这些过程依赖于 σ-烯丙基铱中间体的对映体 π-面辨别，代表了羟醛加成以外的对映选择性甲醛 CC 偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01078

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic and Branched Monosubstituted Allylic Acetates by a Ruthenium-Catalyzed Regioselective Allylic Etherification
  作者：Toru Shinozawa、Shou Terasaki、Shota Mizuno、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00939

  日期：2016.7.1

  of racemic and branched monosubstituted allylic acetates by a ruthenium-catalyzed regioselective allylic etherification. The reaction was effectively catalyzed by the chiral ruthenium catalyst, which was generated by [RuCl2(p-cymene)]2 and (S,S)-iPr-pybox and a catalytic amount of TFA, and both the allylic etherification product and recovered allylic acetate were obtained as an enantiomerically enriched

  我们证明了钌催化的区域选择性烯丙基醚化的外消旋和支链单取代的烯丙基乙酸酯的动力学拆分。通过[RuCl 2（p- cymene）] 2和（S，S）-iPr-pybox以及催化量的TFA生成的手性钌催化剂有效地催化了该反应，并同时回收了烯丙基醚化产物获得对映体富集形式的乙酸烯丙酯，其值最高为103 s。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Phthalide Formation through Internal Redox Allylation of Phthalaldehydes
  作者：James M. Cabrera、Johannes Tauber、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201712015

  日期：2018.1.26

  An inside job: Enantioselective phthalide synthesis was achieved through internal redox allylation of o‐phthalaldehydes. Oxidative esterification is balanced by reductive carbonyl addition to achieve an overall redox‐neutral process. This method enabled formal syntheses of ent‐spirolaxine methyl ether and CJ‐12,954.

  一项内部工作：通过邻苯二甲醛的内部氧化还原烯丙基化来实现对映选择性的苯酞合成。氧化性酯化可通过还原性羰基加成来平衡，以实现整体的氧化还原中性过程。该方法可实现对苯并氧杂螺环甲醚和CJ-12,954的正式合成。
• Iridium-catalyzed allylic alkylation of monosubstituted allylic acetates with azlactone, and separation of diastereoisomers by sequential aza-Cope rearrangement
  作者：Motoi Kawatsura、Hiroaki Tsuji、Kenta Uchida、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.016

  日期：2011.10

  The iridium-catalyzed allylic alkylation with azlactone and sequential aza-Cope rearrangement was demonstrated. The sequential reaction was effective in separating of diastereoisomers and afforded a diastereomerically pure azlactone derivative and oxazolinone derivative.

  证明了具有a内酯的铱催化的烯丙基烷基化和连续的aza-Cope重排。顺序反应有效地分离了非对映异构体，并提供了非对映异构纯的pure内酯衍生物和恶唑啉酮衍生物。
• Pd-Catalyzed Multicomponent Cross-Coupling of Allyl Esters with Alkyl Bromides and Potassium Metabisulfite: Access to Allylic Sulfones
  作者：Kai-Yi Zhang、Fang Long、Chuan-Chong Peng、Jin-Hui Liu、Li-Jun Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02066

  日期：2023.8.11

  A Pd-catalyzed multicomponent cross-coupling of allyl esters with alkyl bromides to synthesize allylic sulfones by using K2S2O5 as a connector is first reported. The reaction displays a broad range of substrate generality along with excellent functional group compatibility and produces the products with high regioselectivity (only E). Furthermore, the biologically active molecules with a late-stage

  首次报道了以K 2 S 2 O 5作为连接剂，Pd催化烯丙基酯与烷基溴多组分交叉偶联合成烯丙基砜。该反应显示出广泛的底物通用性以及优异的官能团兼容性，并产生具有高区域选择性的产物（仅E）。此外，经过后期修饰的生物活性分子，包括阿司匹林、薄荷醇、冰片、雌酮等，也与多组分交叉偶联反应高度相容。机理研究表明SO 2插入C-Pd 键的过程参与了这一转变。