2,3,5,6-tetramethyl-4-nitrobenzyl chloride | 30075-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethyl-4-nitrobenzyl chloride
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetramethyl-4-nitro-benzylchlorid；4-Nitro-2,3,5,6-tetramethylbenzylchlorid；1-(Chloromethyl)-2,3,5,6-tetramethyl-4-nitrobenzene
• CAS: 30075-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: LYOYWKYRYHQIIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  359.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethyl-4-nitrobenzyl chloride 在 2-硝基丙烷钠盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到2,3,5,6-tetramethyl-4-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bastianelli, Carlo; Caia, Vincenzo; Cum, Giampietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 1,2,4,5-四甲基-3-硝基苯 在 chlorosulphuric acid 作用下， 以47%的产率得到2,3,5,6-tetramethyl-4-nitrobenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bastianelli, Carlo; Caia, Vincenzo; Cum, Giampietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 679 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of Pentamethylnitrobenzene, Pentamethylbenzoic Acid and Its Methyl Ester, Pentamethylacetanilide, and Pentamethylphenol and Its Methyl Ether. Orienting Effect of the Substituents for the Side-chain Nitrooxylation
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.44.227

  日期：1971.1

  The nitration of a series of the titled pentamethylbenzene derivatives has been investigated in order to know the orienting effect of substituent groups for the side-chain nitrooxylation. The nitrooxylation was found to occur almost exclusively at the methyl groups adjacent to the electron-withdrawing substituents (NO2, COOH, and COOCH3), while with the compounds containing electron-donating groups (OH and OCH3) the main reaction led to the conversion into cyclohexadienone, with the concomitant formation of small amounts of meta-nitrooxylated product. Pentamethylacetanilide underwent side-chain nitrooxylation along with some deacetylation. The location of the nitrooxymethyl group seems to be most likely ortho and meta, the latter being predominant.

  对一系列命名为五甲基苯衍生物的硝基化反应进行了研究，以了解取代基对侧链硝氧基化的取向效应。研究发现，硝氧基化几乎专门发生在与电子吸引取代基（NO2、COOH和COOCH3）相邻的甲基上，而含有电子供给基团（OH和OCH3）的化合物主要反应转化为环己二烯酮，同时生成少量的间硝氧化产品。五甲基乙酰苯胺发生了侧链硝氧基化，同时伴随一些去乙酰化反应。硝氧基甲基的位置似乎最有可能是邻位和间位，后者占主导。
• Chloromethylation with Chloromethyl Methyl Ether and 60%-Fuming Sulfuric Acid. A Simple Synthesis of Some Nitropolymethylbenzyl Chlorides and Dihalopolymethylbenzyl Chlorides
  作者：Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.43.3299

  日期：1970.10
• van Pelt,P.; Buck,H.M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 206 - 209
  作者：van Pelt,P.、Buck,H.M.

  DOI：——

  日期：——
• BASTIANELLI, CARLO;CAIA, VINCENZO;CUM, GIAMPIETRO;GALLO, RAFFAELE;MANCINI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 2,(1991) N, C. 679-683
  作者：BASTIANELLI, CARLO、CAIA, VINCENZO、CUM, GIAMPIETRO、GALLO, RAFFAELE、MANCINI+

  DOI：——

  日期：——