bis[2-(3-aminophenyl)vinyl]sulfide | 1228598-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[2-(3-aminophenyl)vinyl]sulfide
• 英文别名: 3-[(Z)-2-[(Z)-2-(3-aminophenyl)ethenyl]sulfanylethenyl]aniline
• CAS: 1228598-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: FYLJQTUYKINSEF-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 在 sodium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 bis[2-(3-aminophenyl)vinyl]sulfide 、 bis[2-(3-aminophenyl)vinyl]sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Divinylsulfides

  摘要：

  芳烃炔与硫化钠在水的存在下反应，生成二乙烯基硫化物。该反应对电子中性和电子缺乏的芳香系统均能获得良好至优秀的产率；而对于电子富集的芳基，则需要更长的反应时间。这些硫化物是进一步转化的有用底物，例如氧化为相应的二乙烯基亚砜和二乙烯基磺酮。选择的三种二乙烯基硫化物衍生物被选择性地氧化为相应的亚砜或磺酮。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218625

文献信息

• Synthesis of Divinylsulfides
  作者：Jan Paradies

  DOI：10.1055/s-0029-1218625

  日期：2010.3

  Arylacetylenes react with sodium sulfide in the presence of water to yield divinylsulfides. The reaction proceeds in good to excellent yield for both electron-neutral and electron-deficient aromatic systems; for electron-rich aryls, longer reaction times are necessary. The sulfides represent useful substrates for further transformations, for example, oxidation to the corresponding divinylsulfoxides and divinylsulfones. Three selected divinylsulfide derivatives were oxidized selectively to the corresponding sulfoxides or sulfones.

  芳烃炔与硫化钠在水的存在下反应，生成二乙烯基硫化物。该反应对电子中性和电子缺乏的芳香系统均能获得良好至优秀的产率；而对于电子富集的芳基，则需要更长的反应时间。这些硫化物是进一步转化的有用底物，例如氧化为相应的二乙烯基亚砜和二乙烯基磺酮。选择的三种二乙烯基硫化物衍生物被选择性地氧化为相应的亚砜或磺酮。