4-(1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile | 221619-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-6-phenyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 221619-49-4
• 化学式: C₂₇H₁₈N₄S
• 分子量: 430.533
• InChiKey: QFAZRVKKMQDONO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Ethyl 3-amino-4-(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)-6-phenylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  El-Emary; Bakhite, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 2, p. 106 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-(1,3-Diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用柠檬酸哌嗪合成、体外抗菌和抗癌筛选新型烟腈-香豆素杂化物

  摘要：

  摘要 设计了一种高效、低成本、高产率和环保的合成方法，用于合成具有多个芳基和/或杂芳基部分的新型烟腈-香豆素杂化分子。我们的策略包括合成一系列带有烟腈部分的新型 2-羟基苯甲醛，然后在有机碱存在下与乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 反应。在不同的反应条件下研究了上述反应。优化的条件是在 80 °C 的乙醇中在 10 mol% 的柠檬酸哌嗪 (1:1) 存在下进行反应。针对不同的革兰氏阳性和阴性细菌菌株评估了烟腈-香豆素的体外抗菌活性。而且，烟腈-香豆素对不同真核细胞系的体外细胞毒性进行了评估。化合物5a和5b在新系列中表现出最有前途的抗菌剂。通过元素分析和光谱数据确认了新系列目标烟腈-香豆素杂化分子的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1743318

文献信息

• El-Emary; Bakhite, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 2, p. 106 - 111
  作者：El-Emary、Bakhite

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, <i>in-vitro</i> antibacterial and anticancer screening of novel nicotinonitrile-coumarin hybrids utilizing piperazine citrate
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1080/00397911.2020.1743318

  日期：2020.5.18

  10 mol% of piperazine citrate (1:1). The in-vitro antibacterial activities of the nicotinonitrile-coumarins were evaluated against different Gram-positive and negative bacterial strains. Moreover, the in-vitro cytotoxicity of nicotinonitrile-coumarins were estimated against different eukaryotic cell lines. Compounds 5a and 5b exhibited the most promising antibacterial agents among the novel series. The structures

  摘要 设计了一种高效、低成本、高产率和环保的合成方法，用于合成具有多个芳基和/或杂芳基部分的新型烟腈-香豆素杂化分子。我们的策略包括合成一系列带有烟腈部分的新型 2-羟基苯甲醛，然后在有机碱存在下与乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 反应。在不同的反应条件下研究了上述反应。优化的条件是在 80 °C 的乙醇中在 10 mol% 的柠檬酸哌嗪 (1:1) 存在下进行反应。针对不同的革兰氏阳性和阴性细菌菌株评估了烟腈-香豆素的体外抗菌活性。而且，烟腈-香豆素对不同真核细胞系的体外细胞毒性进行了评估。化合物5a和5b在新系列中表现出最有前途的抗菌剂。通过元素分析和光谱数据确认了新系列目标烟腈-香豆素杂化分子的结构。图形概要