2-Methyl-6-nitro-1,2,4-triazolo-<1.5-a>pyrimidine | 80772-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Methyl-6-nitro-1,2,4-triazolo-<1.5-a>pyrimidine
• 英文别名: 2-Methyl-6-nitro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine；2-Methyl-6-nitro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 80772-99-2
• 化学式: C₆H₅N₅O₂
• 分子量: 179.138
• InChiKey: JNAPBRQGMPXTLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-nitro-1,2,4-triazolo-<1.5-a>pyrimidine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-Methyl-6-nitro-7-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Nitroazines. 10. Addition of polyatomic phenols to 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470028
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑 、 sodium nitromalonaldehyde 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-Methyl-6-nitro-1,2,4-triazolo-<1.5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  唑并[1,5-a]-嘧啶和唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪的硝基衍生物的抗菌活性

  摘要：

  6-硝基-5,6-二氢尿嘧啶的衍生物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长 [8]。观察到嘧啶和 1,2,4-三嗪的唑基缩合衍生物的抗菌活性：咪唑并[l,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-c][l,2,4]三嗪 [6, 7]。这些数据表明有望在桥位 (IX) 处具有氮原子的唑并嗪的硝基衍生物系列中寻找具有抗菌活性的化合物。为了寻找有效的抗菌制剂并研究它们的结构（分子的唑和吖嗪部分的取代基的性质和位置）与生物活性之间的关系，我们进行了一系列唑并硝基衍生物的合成[1,5-a]-嘧啶 (I, III, IV, V) 以及它们的氮杂类似物 azolo[5, lc][1,2, 4]三嗪（II，VI-X）（参见反应方案）。6-硝基-l,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶(Ia-h)和6-硝基吡唑并[l,5-a]嘧啶(Ii-j)根据[3]通过缩合制备3-R-5-氨基-1,2,4-三唑和4-R-5-氨基吡唑与硝基丙二醛的钠盐的反应。硝基嘧啶

  DOI：

  10.1007/bf00769387

文献信息

• Eine einstufige Synthese von Azolo-anellierten Derivaten des Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidins
  作者：Oleg N. Chupakhin、Vladimir L. Rusinov、Tatjana, L. Pilicheva、Andrej A. Tumashov

  DOI：10.1055/s-1990-26991

  日期：——

  A One-Pot Synthesis of Azolo-annulated Derivatives of Pyrido[2,3-d]pyrimidine 6-Nitro[1,2,4]triazolo- and 6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines 1a-h react with malononitrile and ethyl cyanoacetate to yield 9-imino-, 2a-h, and 9-oxo-7-nitro-4,9-dihydroazolo[1,5-a]pyrido-[2,3-d]pyrimidines 4a-g, respectively. By using the N*C*-double-labelled ethyl cyanoacetate in this reaction, its participation as a 1,3-bifunctional reagent was established. Malononitrile or ethyl cyanoacetate provide the C-C-N fragment for the pyridine ring. The mechanism is discussed.

  5-a]嘧啶 1a-h 与丙二腈和氰乙酸乙酯反应，分别生成 9-亚氨基、2a-h 和 9-氧代-7-硝基-4,9-二氢唑并[1,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶 4a-g。通过在该反应中使用 N*C* 双标记的氰乙酸乙酯，确定了氰乙酸乙酯作为 1,3 双功能试剂的参与性。丙二腈或氰基乙酸乙酯为吡啶环提供了 C-C-N 片段。对其机理进行了讨论。
• Rusinov, V. L.; Tumashov, A. A.; Pilicheva, T. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 952 - 957
  作者：Rusinov, V. L.、Tumashov, A. A.、Pilicheva, T. L.、Chupakhin, O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nitro azines. 21. Reactivities and electron structures of 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. V. Myasnikov、P. A. Torgashev、T. L. Pilicheva、V. L. Rusinov、S. A. Gromova、M. G. Trofimova、A. V. Velik、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf00531550

  日期：1993.6
• Pilicheva, T. L.; Rusinov, V. L.; Myasnikov, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.2, p. 519 - 524
  作者：Pilicheva, T. L.、Rusinov, V. L.、Myasnikov, A. V.、Denisova, A. B.、Aleksandrov, G. G.、Chupakhin, O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nitroazines. 6. Direct introduction of indole residues into 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：T. L. Pilicheva、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin、N. A. Klyuev、G. G. Aleksandrov、S. E. Esipov

  DOI：10.1007/bf00471811

  日期：1986.11