2'-O-(4-phthalimidobutyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine | 307345-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-O-(4-phthalimidobutyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 2-[4-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxybutyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 307345-30-8
• 化学式: C₄₂H₄₁N₃O₁₀
• 分子量: 747.802
• InChiKey: POMNUHHYVNKUSH-KPASRLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(4-phthalimidobutyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2'-O-[((1-pyrenbutyryl)-4-aminobutyl)]uridine
  参考文献：
  名称：

  通过柱上共轭合成2'-修饰的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  使用亚磷酰胺2和3分别以高收率和纯度制备在2'-氨基-2'-脱氧尿苷或尿苷的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸。在选择性解开掺入这些亚磷酰胺中的亲核试剂之后，在固相合成载体上制备寡脱氧核苷酸缀合物。在内部核苷酸的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸的合成提供了与先前使用C5取代的嘧啶通过类似方法制备的分子互补的分子。在相同的聚合物底物中，与2'-氨基-2'-脱氧尿苷相比，在保护的寡聚脱氧核苷酸中衍生自3的2'-O-烷基氨基-尿苷的官能化效率较不易受空间位阻的影响。然而，含2'-O-烷基胺的核苷酸的较大反应性导致不希望的乙酰胺形成，这是由于在封端的失败序列中对5'-末端乙酸酯的亲核攻击所致。通过在自动合成周期中使用2,2,2-三甲基乙酰酐作为封端剂，可以解决此问题。最后，通过使用两个20分钟的光解循环并在循环之间除去反应副产物，提高了在1摩尔规模上支持体结合的烷基胺的光化学解掩蔽效率。

  DOI：

  10.1021/jo000917g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2',3'-O-(dibutylstannylene)uridine 在 sodium iodide 、 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到2'-O-(4-phthalimidobutyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过柱上共轭合成2'-修饰的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  使用亚磷酰胺2和3分别以高收率和纯度制备在2'-氨基-2'-脱氧尿苷或尿苷的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸。在选择性解开掺入这些亚磷酰胺中的亲核试剂之后，在固相合成载体上制备寡脱氧核苷酸缀合物。在内部核苷酸的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸的合成提供了与先前使用C5取代的嘧啶通过类似方法制备的分子互补的分子。在相同的聚合物底物中，与2'-氨基-2'-脱氧尿苷相比，在保护的寡聚脱氧核苷酸中衍生自3的2'-O-烷基氨基-尿苷的官能化效率较不易受空间位阻的影响。然而，含2'-O-烷基胺的核苷酸的较大反应性导致不希望的乙酰胺形成，这是由于在封端的失败序列中对5'-末端乙酸酯的亲核攻击所致。通过在自动合成周期中使用2,2,2-三甲基乙酰酐作为封端剂，可以解决此问题。最后，通过使用两个20分钟的光解循环并在循环之间除去反应副产物，提高了在1摩尔规模上支持体结合的烷基胺的光化学解掩蔽效率。

  DOI：

  10.1021/jo000917g

文献信息

• Synthesis of 2‘-Modified Oligodeoxynucleotides via On-Column Conjugation
  作者：Jae-Taeg Hwang、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/jo000917g

  日期：2001.1.1

  Oligodeoxynucleotides modified at the 2'-position of 2'-amino-2'-deoxyuridine or uridine were prepared in high yield and purity using phosphoramidites 2 and 3, respectively. Oligodeoxynucleotide conjugates were prepared on the solid-phase synthesis support following selective unmasking of the nucleophile incorporated in these phosphoramidites. Synthesis of oligodeoxynucleotides modified at the 2'-position of an internal

  使用亚磷酰胺2和3分别以高收率和纯度制备在2'-氨基-2'-脱氧尿苷或尿苷的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸。在选择性解开掺入这些亚磷酰胺中的亲核试剂之后，在固相合成载体上制备寡脱氧核苷酸缀合物。在内部核苷酸的2'-位修饰的寡脱氧核苷酸的合成提供了与先前使用C5取代的嘧啶通过类似方法制备的分子互补的分子。在相同的聚合物底物中，与2'-氨基-2'-脱氧尿苷相比，在保护的寡聚脱氧核苷酸中衍生自3的2'-O-烷基氨基-尿苷的官能化效率较不易受空间位阻的影响。然而，含2'-O-烷基胺的核苷酸的较大反应性导致不希望的乙酰胺形成，这是由于在封端的失败序列中对5'-末端乙酸酯的亲核攻击所致。通过在自动合成周期中使用2,2,2-三甲基乙酰酐作为封端剂，可以解决此问题。最后，通过使用两个20分钟的光解循环并在循环之间除去反应副产物，提高了在1摩尔规模上支持体结合的烷基胺的光化学解掩蔽效率。