6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-((E)-2-methyl-3-phenylallyloxymethyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-((E)-2-methyl-3-phenylallyloxymethyl)uracil
• 英文别名: 6-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-[[(E)-2-methyl-3-phenyl-allyloxy]methyl]pyrimidine-2,4-dione；6-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-ethyl-1-[[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoxy]methyl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 418.536
• InChiKey: BFYJNMRZCJTXNL-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-2-methyl-2-propenol 在 氢氧化钾 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-(3,5-dimethylbenzyl)-5-ethyl-1-((E)-2-methyl-3-phenylallyloxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有抗 HIV-1 活性的新型 MKC-442 类似物的合成

  摘要：

  双(链烯-1-基氧基)甲烷2是通过2-环己烯醇、3-环己烯基甲醇、肉桂醇及其α-甲基类似物与二溴甲烷反应合成的。2 与 5, 6-二取代尿嘧啶衍生物 1 的缩合产生所需的 MKC-442 类似物 3-6。活性最强的化合物，N-1 肉桂氧基甲基-和 N-1 2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基取代的 5-乙基-6-（3, 5-二甲基苄基）尿嘧啶（5b 和 6b），对野生型 HIV-表现出活性1 在纳摩尔范围内，针对 Y181C 和 Y181C + K103N，已知对 MKC-442 具有抗性的突变菌株，在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300742

文献信息

• [EN] ANTI-RETROVIRAL 5,6-DISUBSTITUTED ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5,6-BISUBSTITUE ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE A ACTIVITE ANTIRETROVIRALE
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2003057677A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides novel pyrimidine nucleoside derivatives represented by the following formula (I): HN I R2 CH (CH2)n 2,X 1∩ D3 wherein R1 represents e.g. an alkyl group; RZ represents e.g. a phenyl group or a 3,5-dimethylphenyl group; and R3 represents e.g. a vinyl group or a ethynyl group; A, B and X represent e.g. oxygene atoms; Z represents e.g. a methylene group or a carbonyl group; n is e.g. 1. The compounds were found to be highly active against wild-type and mutant HIV-1.
• Synthesis of Novel MKC-442 Analogues with Potent Activities against HIV-1
  作者：Nasser R. El-Brollosy、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.200300742

  日期：2003.7

  Bis(alken‐1‐yloxy)methanes 2 were synthesized by reacting 2‐cyclohexenol, 3‐cyclohexenylmethanol, cinnamyl alcohol and its α‐methyl analogue with dibromomethane. Condensation of 2 with 5, 6‐disubstituted uracil derivatives 1 resulted in the desired MKC‐442 analogues 3‐6. The most active compounds, N‐1 cinnamyloxymethyl‐ and N‐1 2‐methyl‐3‐phenylallyloxymethyl substituted 5‐ethyl‐6‐(3, 5‐dimethylbenzyl)uracils

  双(链烯-1-基氧基)甲烷2是通过2-环己烯醇、3-环己烯基甲醇、肉桂醇及其α-甲基类似物与二溴甲烷反应合成的。2 与 5, 6-二取代尿嘧啶衍生物 1 的缩合产生所需的 MKC-442 类似物 3-6。活性最强的化合物，N-1 肉桂氧基甲基-和 N-1 2-甲基-3-苯基烯丙氧基甲基取代的 5-乙基-6-（3, 5-二甲基苄基）尿嘧啶（5b 和 6b），对野生型 HIV-表现出活性1 在纳摩尔范围内，针对 Y181C 和 Y181C + K103N，已知对 MKC-442 具有抗性的突变菌株，在微摩尔范围内。