ethyl 3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)propionate | 93211-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)propionate
• 英文别名: (24aa) 3-(1-Methyltetrazol-5-ylthio)-propionic acid ethyl ester；3-(1-methyltetrazol-5-ylthio)-propionic acid ethyl ester；Ethyl 3-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]propanoate；ethyl 3-(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanoate
• CAS: 93211-23-5
• 化学式: C₇H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD11651379
• 分子量: 216.264
• InChiKey: OGGZMPAUFIEMFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)propionate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 3-propyl>>aminopropionate
  参考文献：
  名称：

  Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.

  摘要：

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-{3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-{3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1430
• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-methyl-1H-tetrazole-5-thiolate 、 3-溴丙酸乙酯 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)propionate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclthio compounds, process for their manufacture, pharmaceutical

  摘要：

  公式为##STR1##的2-杂环硫代低烷基-2-青霉素类化合物，其中R.sub.1代表氢或甲基，R.sub.2代表一个可选择保护的羟基，R.sub.3代表羧基或保护的羧基R.sub.3'，R.sub.4代表通过环碳原子与硫原子键合的不饱和单环杂环基团，m为2、3或4，以及具有形成盐的基团的公式I的这种化合物的盐，公式I的化合物的光学异构体以及这些光学异构体的混合物，具有抗生素性质。这些化合物是根据已知的工艺制造的。

  公开号：

  US04616007A1

文献信息

• Heterocyclylthioverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate, welche diese Verbindungen enthalten, und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0112283A1

  公开（公告）日：1984-06-27

  2-Heterocyclylthioniederalkyl-2-penem-Verbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff oder Methyl ist, R2 eine gegebenenfalls geschützte Hydroxyl-Gruppe bedeutet, R3 Carboxyl oder geschütztes Carboxyl R3' ist, R4 einen über ein Ringkohlenstoffatom an des Schwefelatom gebundenen, ungesättigten monocyclischen Heterocyclyl-Rest darstellt und m 2,3 oder 4 ist, Salze von solchen Verbindungen der Formel I, die eine salzbildende Gruppe aufweisen, optische Isomere von Verbindungen der Formel I und Mischungen dieser optischen Isomere besitzen antibiotische Eigenschaften. Die Verbindungen werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.

  2-杂环巯基低级烷基-2-亚麻烯化合物，其中 R1 是氢或甲基，R2 是可选的受保护羟基，R3 是羧基或受保护的羧基 R3'，R4 是通过环碳原子与硫原子键合的不饱和单环杂环基，m 是 2、3 或 4，具有成盐基团的此类式 I 化合物的盐、式 I 化合物的光学异构体以及这些光学异构体的混合物具有抗生素特性。 这些化合物通过本身已知的工艺制备。
• US4616007A
  申请人：——

  公开号：US4616007A

  公开（公告）日：1986-10-07
• Heterocyclthio compounds, process for their manufacture, pharmaceutical
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04616007A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  2-heterocyclythio-lower alkyl-2-penem compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or methyl, R.sub.2 represents an optionally protected hydroxy group, R.sub.3 represents carboxy or protected carboxy R.sub.3 ', R.sub.4 represents an unsaturated monocyclic heterocyclyl radical that is bonded via a ring carbon atom to the sulphur atom, and m is 2, 3 or 4, and salts of such compounds of the formula I that have a salt-forming group, optical isomers of compounds of the formula I and mixtures of these optical isomers, possess antibiotic properties. The compounds are manufactured according to processes known per se.

  公式为##STR1##的2-杂环硫代低烷基-2-青霉素类化合物，其中R.sub.1代表氢或甲基，R.sub.2代表一个可选择保护的羟基，R.sub.3代表羧基或保护的羧基R.sub.3'，R.sub.4代表通过环碳原子与硫原子键合的不饱和单环杂环基团，m为2、3或4，以及具有形成盐的基团的公式I的这种化合物的盐，公式I的化合物的光学异构体以及这些光学异构体的混合物，具有抗生素性质。这些化合物是根据已知的工艺制造的。
• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。