(3R,4S)-4-(4-bromophenyl)-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-iodophenyl)azetidin-2-one | 1148041-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-(4-bromophenyl)-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-iodophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1148041-62-6
• 化学式: C₃₀H₃₄BrFINO₂Si
• 分子量: 694.498
• InChiKey: BUBUBQYXDUFOSE-OZNIXHKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  672.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3R,4S)-4-(4-bromophenyl)-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-iodophenyl)azetidin-2-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₃₄H₄₄BrFN₂O₄SSi
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTI-HYPERCHOLESTÉROLÉMIANT

  摘要：

  本发明涉及一种制备胆固醇吸收抑制剂的方法，该方法涉及使用金属催化的动态动力学分辨（DKR）不对称转移氢化（ATH）反应，对具有α-取代脂肪侧链的无光学活性β-酮酰胺（中间体A）进行环化，得到b-羟基酰胺产物（中间体B），然后通过两个连续的交叉偶联反应进行合成。

  公开号：

  WO2009054887A1
• 作为产物：
  描述：

  C₃₁H₃₈BrFINO₅SSi 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-(4-bromophenyl)-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-iodophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution: Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Ketoamides

  摘要：

  Dynamic kinetic resolution (deracemization) of various alpha-alkyl-substituted beta-ketoamides 1 via asymmetric transfer hydrogenation proceeded efficiently to give the corresponding syn-beta-hydroxy amides 3 in high diastereo- and enantioselectivities. Specifically, subjection of 1 to HCO2H and Et3N in the presence of 0.5-1 mol % of pentafluorobenzenesulfonyl-DPEN-Ru catalyst 2b at 30-40 degrees C in either PhCH3 or CH2Cl2 generated the syn-hydroxy product 3 selectively in 15-33:1 dr, 93-97% ee, and 75-88% isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol902715d