2,3-bis(benzylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone | 74417-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(benzylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Bis(benzylsulfanyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 74417-30-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 402.538
• InChiKey: HBUPFHHWQGUXOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  553.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(benzylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzylsulfanyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  484.醌。第六部分 一些新的聚羟基萘醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002483
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 苄硫醇 在 二苯甲基哌嗪 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到2,3-bis(benzylsulfanyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  杂原子取代的1，4-萘醌和苯醌的设计，合成，生物学评估以及抗氧化和细胞毒活性。

  摘要：

  在本文中，我们报告了N-，S-，O-取代-1,4-萘和2,5-bis的抗真菌，抗菌，抗氧化剂和细胞毒性/抗癌剂的合成，表征和生物学评估。 （氨基取代的）-1,4-苯醌衍生物。在合成的化合物中，与对照相比，鉴定出低浓度的抗大肠杆菌B-906，金黄色葡萄球菌209-P和黄杆菌分枝杆菌B-917细菌以及Tenduis VKM Y-70和黑曲霉F-1119真菌的抗菌活性。 。最有效的是2-（N-二苯基甲基哌嗪-1-基）-3-氯-1,4-萘醌9a，对黄萎病菌的最小抑菌浓度值为3.9 µg / mL。使用降低铜的抗氧化能力（CUPRAC）方法筛选合成的化合物的抗氧化能力。2,2'-[1-（2-氨基乙基）哌嗪-1-基] -3,3'-二氯-双（1,4-萘醌）10具有最高的抗氧化能力，具有0.455的CUPRAC-trolox等效抗氧化剂容量（TEAC）系数。还确定了这些化合物的抗氧化剂活性的其他参数（对O

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00607

文献信息

• Synthesis, electrochemistry, in-situ spectroelectrochemistry and molecular structures of 1,4-naphthoquinone derivatives
  作者：Nahide Gulsah Deniz、Cigdem Sayil、Duygu Akyüz、Atif Koca

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129145

  日期：2021.1

  substituted containing sulfur, nitrogen, oxygen atoms were synthesized. The structures of the novel products were characterized by using the various spectroscopic techniques such as 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, mass spectrometry (MS), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR) and microanalysis. The crystal structures of 2,3-bis(benzylsulfanyl)-1,4-napthoquinone 4 and 2,3-bis(ethylsulfanyl)-1

  摘要 合成了一系列新的含硫、氮、氧原子取代的1,4-萘醌类化合物。通过使用各种光谱技术，如 1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、质谱 (MS)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和微量分析，对新产品的结构进行了表征。采用X射线单晶衍射法测定了2,3-双(苄基硫基)-1,4-萘醌4和2,3-双(乙基硫基)-1,4-萘醌7的晶体结构。使用循环伏安法、方波伏安法和方波伏安法研究了一些 1,4-萘醌 (NQ) 衍生物 3、4、7、8、9、10、12、13、15、16、17、19 和 20 的电化学行为。 -原位紫外-可见光谱电化学。NQ 衍生物的取代基显着改变了氧化还原机制。
• Shah, J. N.; Tilak, B. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 1, p. 29 - 36
  作者：Shah, J. N.、Tilak, B. D.

  DOI：——

  日期：——
• Tjepkema, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1952, vol. 71, p. 853,855,856
  作者：Tjepkema

  DOI：——

  日期：——