4,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-5-yl acetate | 63585-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-5-yl acetate
• 英文别名: 4,7-dimethyl-5-hydroxycoumarin acetate；5-acetoxy-4,7-dimethyl-coumarin；5-Acetoxy-4,7-dimethyl-cumarin；(4,7-Dimethyl-2-oxochromen-5-yl) acetate
• CAS: 63585-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: JBKDPUPYLWGHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-5-yl acetate 在 aluminum (III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(5-hydroxy-4,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-6-yl)nicotine-nitrile
  参考文献：
  名称：

  新型取代和融合香豆素衍生物系列的简便合成和抗癌活性研究

  摘要：

  已经通过不同的合成途径合成了各种新的取代的和融合的香豆素类似物。其中有可变取代的香豆素衍生物轴承在香豆素核的5,6和3位任一生物活性的侧链或环作为化合物在指示的10，12，13，16-19，21，23-32，38，和42–45。此外，不同的pyranocoumarin衍生物是取代的，如化合物2，3，和6或稠合化合物如33-36合成吡喃并蒽类似物，例如化合物4和46，香豆素三唑并噻二嗪衍生物8，香豆素萘甲二氮恶唑类似物39和香豆素吡唑啉酮衍生物40。使用顺铂作为标准参照物，对38种合成的化合物进行了针对哺乳动物肝癌HepG2和乳腺癌MCF7细胞系的体外抗癌筛选。抗癌活性筛选结果表明，所测试的化合物中，化合物16，40和43的轴承4-氯苯基-2-氨基吡啶-3-腈附着至C 6位置，稠合的吡唑啉酮环或在香豆素核的C 3位置分别附着于4-氯苯基-2-氧代-二氢吡啶-3-腈的位置，对两种细胞系均表现出中等至强活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3179
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-6-carboethoxy-5-hydroxy-4,7-dimethylcoumarin 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 24.33h， 生成 4,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromen-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Talapatra, Sunil Kumar; Pal, Pijus; Biswas, Kallolmay, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 590 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Photooxygenation of Linear and Angular Furocoumarin Derivatives as a Hydroxyl Radical Source: Psoralen, Pseudopsoralen, Isopseudopsoralen, and Allopsoralen
  作者：Sameh Ramadan Elgogary、Neveen Mohamed Hashem、Mohamed Nabeel Khodeir

  DOI：10.1002/jhet.2084

  日期：2015.3

  carried out through Williamson reaction of hydroxycoumarins with 3‐chloro‐2‐butanone followed by cyclization with polyphosphoric acid or by heating in a strongly alkaline solution. The photooxygenation reactions of synthesized furocoumarins were performed in chloroform and in the presence of tetraphenylporphyrin as singlet oxygen sensitizer (1O2). The photooxygenation reactions afforded the photocleaved

  通过羟基香豆素与3-氯-2-丁酮的Williamson反应，然后用多磷酸环化或在强碱性溶液中加热，可以合成具有潜在光生物学特征的新型骨架结构的线性和角呋喃香豆素。合成的呋喃香豆素的光氧化反应在氯仿中和在四苯基卟啉作为单线态氧敏剂（1 O 2）存在下进行。光氧合反应通过[2 + 2]环加成反应提供光解产物，通过烯反应和[4 + 2]环加成提供光解产物。分离出光产物并通过光谱分析充分表征。
• Modified Coumarins. 34. Synthesis and Transformations of Angular α-Pyronoflavanones
  作者：Yu. A. Nikitina、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd

  DOI：10.1007/s10600-015-1427-0

  日期：2015.9

  Syntheses of angular α-pyronoflavanones were described. Their reactions with nucleophiles were studied.

  介绍了角α-吡咯烷酮的合成。研究了它们与亲核物的反应。
• Zawadowski, Teodor; Pfeffer, Jan; Checinski, Michal, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 1049 - 1053
  作者：Zawadowski, Teodor、Pfeffer, Jan、Checinski, Michal

  DOI：——

  日期：——
• Russell et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 169,171
  作者：Russell et al.

  DOI：——

  日期：——
• 269. Aluminium chloride, a new reagent for the condensation of β-ketonic esters with phenols. Part III. The condensation of phenolic ketones with ethyl acetoacetate
  作者：N. M. Shah、R. C. Shah

  DOI：10.1039/jr9380001424

  日期：——