4-C-methanesulfonyloxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-L-arabinofuranose | 960073-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-C-methanesulfonyloxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 960073-88-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀S₂
• 分子量: 452.504
• InChiKey: VYNRAAIKRDKLKF-AIANPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-methanesulfonyloxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-L-arabinofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到2,6-dioxo-3,4-O-isopropylidene-1-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-bicyclo[3.2.0]heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖三酯的选择性生物催化脱酰基研究：一种针对双环核苷的新型有效方法。

  摘要：

  Lipozyme TL IM催化4-C-酰氧基甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-（1-甲基乙叉基）-β-L-苏-五氟呋喃鼻的脱酰基反应以形成3,5-di -O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-木基-五氟呋喃鼻具有高度选择性和高效的方式。脂肪酶催化的三丁酰呋喃糖的脱酰速率比三乙酰基呋喃糖衍生物的脱酰速率快2.3倍。为了确认脂肪酶催化的脱酰产物的结构，将其转化为双环糖衍生物，其可用于合成在开发新型反义和反义寡核苷酸中重要的双环核苷。进一步，

  DOI：

  10.1039/b711455a
• 作为产物：
  描述：

  4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-L-arabinofuranose 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到4-C-methanesulfonyloxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖三酯的选择性生物催化脱酰基研究：一种针对双环核苷的新型有效方法。

  摘要：

  Lipozyme TL IM催化4-C-酰氧基甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-（1-甲基乙叉基）-β-L-苏-五氟呋喃鼻的脱酰基反应以形成3,5-di -O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-木基-五氟呋喃鼻具有高度选择性和高效的方式。脂肪酶催化的三丁酰呋喃糖的脱酰速率比三乙酰基呋喃糖衍生物的脱酰速率快2.3倍。为了确认脂肪酶催化的脱酰产物的结构，将其转化为双环糖衍生物，其可用于合成在开发新型反义和反义寡核苷酸中重要的双环核苷。进一步，

  DOI：

  10.1039/b711455a

文献信息

• Selective biocatalytic deacylation studies on furanose triesters: a novel and efficient approach towards bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Neerja Kalra、Yogesh Yadav、Sunil K. Singh、Sunil K. Sharma、Shamkant Patkar、Lene Lange、Carl E. Olsen、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1039/b711455a

  日期：——

  the deacylation of 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threo-pentofura nose to form 3,5-di-O-acyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-alpha-D-xylo-pentofura nose in a highly selective and efficient manner. The rate of lipase-catalyzed deacylation of tributanoyl furanose is 2.3 times faster than the rate of deacylation of the triacetyl furanose derivative. In order

  Lipozyme TL IM催化4-C-酰氧基甲基-3,5-二-O-酰基-1,2-O-（1-甲基乙叉基）-β-L-苏-五氟呋喃鼻的脱酰基反应以形成3,5-di -O-酰基-4-C-羟甲基-1,2-O-（1-甲基亚乙基）-α-D-木基-五氟呋喃鼻具有高度选择性和高效的方式。脂肪酶催化的三丁酰呋喃糖的脱酰速率比三乙酰基呋喃糖衍生物的脱酰速率快2.3倍。为了确认脂肪酶催化的脱酰产物的结构，将其转化为双环糖衍生物，其可用于合成在开发新型反义和反义寡核苷酸中重要的双环核苷。进一步，
• Novel Selective Biocatalytic Deacylation Studies on Key Precursors for Bicyclonucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Sunil K. Singh、Neerja Kalra、Nidhi Singhal、Jesper Wengel、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1080/15257770701544302

  日期：2007.11.26

  Immobilized Candida antarctica lipase and Thermomyces lanuginosus lipase catalyze the deacylation of precursors of LNA analogs, 4'-C-acyloxymethyl-2',3',5'-tri-O-acyl-beta-L-threopentofuranosylthymine and 4-C-acyloxymethyl-3,5-di-O-acyl-1,2-O-(1-methylethylidene)-beta-L-threopentofuranose, respectively in a highly selective and efficient manner.