(2S,4R)-4-(tert-butoxy)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 1372810-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-4-(tert-butoxy)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-4-tert-butoxy-2-(methoxymethyl)pyrrolidine；4-O-tert-butyloxy-2-O-methyl-(2S,4R)-prolinol；(2S,4R)-2-(methoxymethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyrrolidine
• CAS: 1372810-11-1
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 187.282
• InChiKey: FEAGIRDZPHRYML-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(tert-butoxy)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以2.5 g的产率得到(2S,4R)-1-[(E)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyl-hex-2-enyl]-4-tert-butoxy-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷助剂控制的两性离子 Aza-Claisen 重排 - 收敛对映选择性合成中的有用关键步骤

  摘要：

  手性吡咯烷取代基在非对映选择性两性离子烯酮氮杂-克莱森重排中充当有效助剂。从光学活性脯氨酸和脯氨醇衍生物以及 (2S,5S)-2,5-二甲氧基甲基吡咯烷开始，钯催化的 N-烯丙基化得到各种带有三取代烯烃部分的烯丙胺。在三甲基铝诱导活化乙烯酮加成到氮和随后的 [3,3] σ 重排的情况下，用复合羧酸氟化物处理，得到具有优异简单非对映选择性和高达 11:1 辅助诱导非对映体比率的 γ,δ-不饱和酰胺. 吡咯烷酰胺的裂解是通过碘内酯化实现的，可选择回收辅助吡咯烷。通过合适的酰胺和内酯的 X 射线和 NOEDS 分析确定重排和碘环化的立体化学结果。总的来说，两种对映异构体都可以选择性地获得。以这种方式形成的确定构型的旋光酰胺和内酯应可用作会聚甾体天然和药学上重要的产物合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200073
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-tert-butoxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 silver(l) oxide 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,4R)-4-(tert-butoxy)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自反式-4-羟基-L-脯氨酸的新型光学活性 4-烷氧基脯氨醇醚

  摘要：

  (2S,4R)-trans-4-Hydroxy-L-proline 已被用作手性池源，用于有效合成光学活性保护的 4-羟基脯氨醇。N-酰基保护和酯形成后，引入第一个醚部分，保持与酯相邻的手性中心。然后，酯的还原产生相应的甲醇，必须选择性地将其烷基化以避免与 N-保护基团发生副反应。最后，去除 N-酰基官能团以生成显示定义取代模式的目标甲基和叔丁基醚。如此形成的旋光4-烷氧基脯氨醇醚可用作生物活性化合物中的核心片段或用作合适起始材料中的稳定手性辅助亚单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101156