2-乙酰基-9-溴芴 | 113770-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2-乙酰基-9-溴芴
• 英文名称: 2-acetyl-9-bromofluorene
• 英文别名: 1-(9-bromo-9H-fluoren-2-yl)ethanone
• CAS: 113770-25-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: RKMCRAFEMIKPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-9-溴芴 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E-2,2'-diacetyl-9,9'-bifluorenylidene
  参考文献：
  名称：

  DifferentZ/E-Selectivity Depending upon the Length of the Acyl Side Chain in the Formation of 2,2′-Diacyl-9,9′-bifluorenylidene

  摘要：

  我们研究了 2-酰基-9-溴芴通过相应的中间体 9-溴-9,9′-二芴形成 2,2′-二酰基-9,9′-二芴的过程。研究发现，9-溴-9,9′-二芴基衍生物的脱氢溴化作用是通过 E2 消除顺序进行的，这表明 9-溴-9,9′-二芴基异构体的构型决定了产物的立体化学性质。根据酰基侧链的长度，所形成的 9,9′-二芴基异构体可能会产生观察到的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.333
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-乙酰基-9-溴芴
  参考文献：
  名称：

  从 2-酰基-9-溴芴形成 2,2'-二酰基-9,9'-二芴基异构体和形成的烯烃的碱催化异构化

  摘要：

  我们研究了 2,2'-diacyl-9,9'-bifluorenylidene 从 2-acyl-9-bromofluorene 的形成。E-异构体主要在酰基为短烷基链（如乙酰基）时获得，而Z-异构体主要在连接长酰基链（如硬脂酰基）时分离。9,9'-二芴基是通过从中间体 9-溴-9,9'-二芴基中反消除溴化氢而形成的。这表明 2,2'-二酰基-9,9'-二芴基的立体化学由 9-溴-9,9'-二芴基异构体的构型决定，Z-和 E-异构体的比例为 1： 1. 9,9'-二芴基的轻松碱催化 Z/E 异构化跟随烯烃的形成，根据酰基侧链的长度显示出不同的立体选择性。另一方面，2,2'-二酰基-9,9'-二芴基的热处理提供了约。Z-异构体和 E-异构体的 1:1 混合物，表明热异构化通过与碱催化异构化不同的途径发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1758

文献信息

• <i>Z/E</i>Selectivity on the Formation of 2,2′-Diacyl-9,9′-bifluorenylidenes Was Controlled by the Length of Acyl Side Chains
  作者：Masahiro Minabe、Toru Oba、Masayuki Tanaka、Keiko Kanno、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/cl.2000.498

  日期：2000.5

  Reaction of 2-acetyl-9-bromofluorene with base afforded Z- and E-2,2′-diacetyl-9,9′-bifluorenylidene in a ratio of 30/70. A similar treatment of 2-stearoyl-9-bromofluorene gave the corresponding bifluorenylidene in a Z/E ratio of 90/10. The observed dependency of Z/E ratio on the chain length is attributable not to steric repulsion, but to intra- and/or inter-molecular attractive forces between the side chains.

  2-乙酰基-9-溴芴与碱反应得到Z-和E-2,2'-二乙酰基-9,9'-亚联芴，比例为30/70。对 2-硬脂酰基-9-溴芴进行类似处理，得到相应的二亚芴，Z/E 比为 90/10。观察到的 Z/E 比对链长的依赖性不是归因于空间排斥，而是归因于侧链之间的分子内和/或分子间吸引力。
• Ziemnicka, B.; Doane, J. W., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1987, vol. 150, p. 361 - 374
  作者：Ziemnicka, B.、Doane, J. W.

  DOI：——

  日期：——