2-(prop-1-en-2-yl)-9H-fluorene | 53744-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(prop-1-en-2-yl)-9H-fluorene
• 英文别名: 2-prop-1-en-2-yl-9H-fluorene
• CAS: 53744-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: HUDWMFPIYVQISM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-2-yl)-9H-fluorene 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-Diethyl-2-[1-(9H-fluoren-2-yl)-1-methyl-ethylsulfanyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  DE2812542

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰芴 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(prop-1-en-2-yl)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Hindered rotation in 9-arylfluorenes. Resolutions of the mechanistic question

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00834a017

文献信息

• Formal Allylation and Enantioselective Cyclopropanation of Donor/Acceptor Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Zhili Liu、Lianfen Chen、Dong Zhu、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04251

  日期：2021.2.19

  es with alkenes under rhodium(II) catalysis is reported. Various allyl dihydronaphthalene derivatives were furnished via rhodium(II) azavinyl carbenes with moderate to good yields and excellent chemoselectivity. When monosubstituted alkenes are used, cyclopropanation occurs and good to excellent enantioselectivities have been achieved. Particularly noteworthy is the allylic C(sp2)–H activation instead

  报道了在铑（II）催化下二氢萘三唑与烯烃的高效形式烯丙基化。通过铑（II）氮杂乙烯基卡宾提供了各种烯丙基二氢萘衍生物，具有中等至良好的产率和优异的化学选择性。当使用单取代的烯烃时，发生环丙烷化，并且已经获得良好至优异的对映选择性。特别值得注意的是，在正式的烯丙基化过程中，烯丙基的C（sp 2）–H活化代替了传统的C（sp 3）–H活化。
• Perfluoroalkylative pyridylation of alkenes<i>via</i>4-cyanopyridine-boryl radicals
  作者：Jia Cao、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Hui Chen、Xueting Liu、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8sc05237a

  日期：——

  developed via a combination of computational and experimental studies. Density functional theory calculations and control experiments indicate that the homolysis of Rf−X (X = Br, I) bonds by the 4-cyanopyridine-boryl radicals in situ generated from 4-cyanopyridine and B2pin2 is the key step. Sequential addition of Rf radicals to alkenes and the selective cross-coupling of the resulting alkyl radicals and

  已经通过计算和实验研究的结合开发了一种用于烯烃全氟烷基化吡啶化的无金属和无光方法。密度泛函理论计算和控制实验表明， 4-氰基吡啶和B 2 pin 2原位产生的4-氰基吡啶-硼基自由基对R f -X (X = Br, I)键的均裂是关键步骤。R f的顺序加法自由基对烯烃和所得烷基自由基和 4-氰基吡啶-硼自由基的选择性交叉偶联得到具有季碳中心的烯烃双官能化产物。该方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• 1,2-Silylpyridylation Reaction of Aryl Alkenes with Silylboronate
  作者：Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoao Li、Shengda Chen、Jia Cao、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02074

  日期：2022.8.12

  A metal-free silyl-pyridylation of alkenes using silyl boronates and B2pin2 through a pyridine-mediated B-interelement activation has been demonstrated, which provides a practical strategy for a variety of C4-silylalkylated pyridines. DFT calculations and control experiments show that the reaction proceeds through a silyl radical addition/radical–radical coupling sequence. This protocol features a

  已经证明了使用甲硅烷基硼酸盐和 B 2 pin 2通过吡啶介导的 B 元素间活化对烯烃进行无金属甲硅烷基吡啶基化，这为各种 C 4甲硅烷基烷基化吡啶提供了实用的策略。DFT 计算和控制实验表明，反应通过甲硅烷基自由基加成/自由基-自由基偶联顺序进行。该协议具有广泛的底物范围和优异的官能团兼容性，因此在生物活性分子的后期修饰中展示了巨大的潜力。
• Selective synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines <i>via</i> decarboxylative radical-polar crossover
  作者：Robin Cauwenbergh、Prakash Kumar Sahoo、Rakesh Maiti、Abra Mathew、Rositha Kuniyil、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d3gc03187j

  日期：——

  Although photoredox catalysis is already known for synthesizing amines, the synthesis of linear aliphatic amines is mostly limited to hydroaminomethylation (HAM) reactions and has never been applied to the synthesis of longer-chain linear aliphatic primary amines. Considering this, the synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines is demonstrated by using the decarboxylative radical-polar

  脂肪族伯胺至关重要，每年至少需要数百万吨。因此，人们对寻找新的合成化学路线产生了浓厚的兴趣。此外，为了符合可持续性要求，高度优先考虑使用廉价原料的合成路线。在这方面，由于烯烃的广泛可用性和较低的价格，加氢氨基烷基化（HAA）反应是非常理想的。尽管光氧化还原催化已知用于合成胺，但直链脂肪胺的合成主要限于加氢氨甲基化（HAM）反应，并且从未应用于长链直链脂肪伯胺的合成。考虑到这一点，通过使用脱羧自由基-极性交叉工艺证明了官能化直链脂肪伯胺的合成，该方法以优异的收率产生了多种官能化直链脂肪胺。该方法的优势通过现有药物的合成和复杂药物的后期转化得到证明，并通过详细的机理研究进行了阐述。
• Electroreduction Enables Regioselective 1,2‐Diarylation of Alkenes with Two Electrophiles
  作者：Weijie Yu、Shengchun Wang、Meng He、Zhou Jiang、Yi Yu、Jinping Lan、Jin Luo、Pengjie Wang、Xiaotian Qi、Tao Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202219166

  日期：——

  Utilizing cyanoarene radical anions as redox-mediators, the electrochemical regioselective 1,2-diarylation of alkenes with cyanoarenes and aryl halides takes place in the absence of transition-metal catalysts. The merit of this method has been well demonstrated by its wide scope, excellent regioselectivity, and powerful scale-up synthesis.

  利用氰基芳烃自由基阴离子作为氧化还原介体，烯烃与氰基芳烃和芳基卤化物的电化学区域选择性 1,2-二芳基化反应在没有过渡金属催化剂的情况下发生。该方法的优点已通过其广泛的范围、出色的区域选择性和强大的放大合成得到了很好的证明。