2-bromo-4-fluorobenzaldehyde oxime | 1309606-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-fluorobenzaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(2-bromo-4-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1309606-40-3
• 化学式: C₇H₅BrFNO
• 分子量: 218.025
• InChiKey: RTEIVRVDVVVSMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-fluorobenzaldehyde oxime 在 盐酸 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-4-fluorobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• A radical cyclization cascade of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates
  作者：Bang Zhou、Wenqi Chen、Yuzhong Yang、Yuan Yang、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02288g

  日期：——

  We report an efficient approach to synthesize sulfonated indenones via a radical cascade cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates.

  我们报告了一种高效的方法，通过2-炔基苯甲腈与苯基亚磺酸钠的自由基级联环化合成磺化吲哚酮。
• Design and synthesis of potent, isoxazole-containing renin inhibitors
  作者：Pierre-André Fournier、Mélissa Arbour、Elizabeth Cauchon、Austin Chen、Amandine Chefson、Yves Ducharme、Jean-Pierre Falgueyret、Sébastien Gagné、Erich Grimm、Yongxin Han、Robert Houle、Patrick Lacombe、Jean-François Lévesque、Dwight MacDonald、Bruce Mackay、Dan McKay、M. David Percival、Yeeman Ramtohul、René St-Jacques、Sylvie Toulmond

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.014

  日期：2012.4

  The design and optimization of a novel isoxazole S1 linker for renin inhibitor is described herein. This effort culminated in the identification of compound 18, an orally bioavailable, sub-nanomolar renin inhibitor even in the presence of human plasma. When compound 18 was found to inhibit CYP3A4 in a time dependent manner, two strategies were pursued that successfully delivered equipotent compounds

  本文描述了用于肾素抑制剂的新型异恶唑S 1接头的设计和优化。这项努力最终导致了即使在人血浆存在的情况下，化合物18的鉴定仍是一种口服生物可利用的，纳摩尔级的肾素亚蛋白抑制剂。当发现化合物18以时间依赖性的方式抑制CYP3A4时，采用了两种策略来成功递送具有最小TDI潜力的等价化合物。
• [EN] 1,3-SUBSTITUTED CYCLOBUTYL DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOBUTYLE 1,3-SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022201097A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions useful for treating diseases or disorders mediated by the TRPV1 receptor. The present invention also provides methods for treating ocular diseases or disorders by administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutical composition described herein. (I)

  本文提供了化合物和药物组合物，用于治疗由TRPV1受体介导的疾病或疾病。本发明还提供了通过向需要治疗的受体施用公式（I）的化合物或本文所述的药物组合物的治疗方法，用于治疗眼部疾病或疾病的方法。 (I)
• Copper‐Catalyzed C(<i>sp</i>³)− Functionalization and Annulation of 2‐Bromoaryl Oximes with Active Methylene Compounds towards Synthesis of Isoquinoline <i>N</i>‐Oxides
  作者：Chandresh K. Patel、Raghuram Gujjarappa、Kamal Kant、Susanta Ghanta、Virender Singh、Arup K. Kabi、Nabil Al‐Zaqri、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202300217

  日期：2023.7.4

  (II)-catalyzed C(sp3)− functionalization of β-diketones/β-ketoesters with 2-bromobenzaldehyde oximes followed by the intramolecular cyclization of in situ generated acylated intermediates to deliver isoquinoline N-oxides. The copper(II) acetate catalyzed C−H functionalization showed maximum efficacy at 60 °C in methanol/toluene as solvent. The described reaction conditions were applicable over a wide range of

  所建立的过程通过铜 (II) 催化的β-二酮/ β-酮酯与 2-溴苯甲醛肟的C( sp 3 )− 官能化，然后原位生成的酰化中间体进行分子内环化，以提供异喹啉N-氧化物。乙酸铜 (II) 催化的 CH 官能化在 60 °C、以甲醇/甲苯为溶剂中显示出最大功效。所描述的反应条件适用于具有多种官能团的多种底物，以产生异喹啉N-氧化物，产率高达85%。通过控制实验和 DFT 计算进一步阐明了所开发的方法。