bis(3,5-dimethylphenyl)methanamine | 1072879-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylphenyl)methanamine
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetramethylbenzhydryl amine；1,1-bis-(3,5-dimethylphenyl)methanamine
• CAS: 1072879-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: IBZGTLOKMCICIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylphenyl)methanamine 在 草酸钴(II) 、 cesium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 C₁₆H₁₅NO₂ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones

  摘要：

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202318803
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 、 3,5-二甲基苯腈 在 碘 、 magnesium 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(3,5-dimethylphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones

  摘要：

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202318803

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of α‐Bromo Carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Bowen Li、Tiejun Li、Muinat A. Aliyu、Zhen Hua Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201905174

  日期：2019.8.12

  report an enantioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling between α‐bromo carboxamides and aryl boronic acids, generating a series of chiral α‐aryl carboxamides in good yields and excellent enantioselectivities. The development of a chiral P,P=O ligand was critical in overcoming the second transmetalation issue and allows the first asymmetric palladium‐catalyzed coupling of α‐bromo carbonyl compounds

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。
• Seeking Passe-Partout in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines: Evolving Toward Substrate Generality for a Single Chemzyme
  作者：Munmun Mukherjee、Anil K. Gupta、Zhenjie Lu、Yu Zhang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo101160c

  日期：2010.8.20

  The asymmetric catalytic aziridination reaction (AZ reaction) of imines derived from dianisylmethyl (DAM) amine and tetra-methyldianisylmethyl (MEDAM) amine were examined with boroxinate catalysts prepared from both the VANOL and VAPOL ligands. This included an evaluation of different protocols for the preparation of the catalyst. The AZ reaction of DAM and MEDAM imines prepared from nine different

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性
• Mapping the Active Site in a Chemzyme: Diversity in the <i>N</i>-Substituent in the Catalytic Asymmetric Aziridination of Imines
  作者：Yu Zhang、Zhenjie Lu、Aman Desai、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol802431v

  日期：2008.12.4

  The active site of the aziridination catalyst derived from either the VANOL or VAPOL ligand and B(OPh)(3) is larger than expected and can accommodate not only significant substitution on the diarylmethyl unit of the imine but also that alkyl (but not perfluorylalkyl) substituents on the aryl groups lead to enhanced rates and enantioselection. The screen of diarylmethyl N-substituents on the imine revealed that the 3,5-di-tert-butyldianisylmethyl group (BUDAM) gave exceptionally high asymmetric inductions for imines of aryl aldehydes.
• Iron-Catalyzed 1,4-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Jessica Y. Wu、Benoît Moreau、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja9048493

  日期：2009.9.16

  A chemo-, regio-, and stereoselective iron-catalyzed 1,4-hydroboration of dienes that affords gamma-disubstituted allylboranes has been developed. 1,4-Hydroboration of 2-substituted dienes forms allylborane products with (E)-trisubstituted double bonds exclusively.