5-chloro-2-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-benzoic acid | 68571-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-benzoic acid
• 英文别名: α-[(2-carboxy-4-chlorophenyl)oxy]-γ-butyrolactone；5-Chloro-2-(2-oxooxolan-3-yl)oxybenzoic acid
• CAS: 68571-68-6
• 化学式: C₁₁H₉ClO₅
• mdl: MFCD11180631
• 分子量: 256.642
• InChiKey: MHBFUFBDJBKYKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 沸点：
  494.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-benzoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以59%的产率得到C₁₁H₇ClO₄
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. III. Synthesis of spiro(benzofuran-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones for evaluation as gastric antisecretory and antiulcer agents.

  摘要：

  苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-1）及其衍生物（VI-2至VI-75）按照之前合成螺[环丙烷-1,2'-[2H]吲哚]-3'(1'H)-酮（I）的方法合成了。这些螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮被评估了其抗胃液分泌活性和对大鼠水浸束缚应激诱导的损伤的保护活性。通过在苯环的5位引入乙酰基或二甲氨基，获得了最具效力的抗溃疡化合物（VI-17和VI-55）。该系列中最有趣的成员，5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H),1'-环丙烷]-3-酮（VI-17，AG-629），被选为临床研究的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3532
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 生成 5-chloro-2-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yloxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Spirobenzofuranone compounds

  摘要：

  式：##STR1##中的新螺环化合物，其中环A代表苯环或萘环，所述环未取代或被至少一种以下取代的取代基所取代：较低烷基，硝基，卤素，氨基（可选择性地被取代），羟基（可选择性地被取代），酰基，磺胺基，羧基，较低烷氧羰基，氨基甲酰（可选择性地被取代），脲基（可选择性地被取代），硫脲基（可选择性地被取代），较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基砜基，氨甲基（可选择性地被取代），氰基和苯基，具有抑制胃酸分泌、抗炎和镇痛活性，并且作为药物具有价值。

  公开号：

  US04284644A1

文献信息

• Spirobenzofuranone compounds, processes for their preparation and their use as medicines
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0003084A1

  公开（公告）日：1979-07-25

  Novel spiro coumpounds of the formula: wherein Ring A represents a benzene ring or a naphthalene ring, the ring being unsubstituted or substituted by at least one of lower alkyl, nitro, halogen, amino which may optionally itself be substituted, hydroxyl which may optionally itself be substituted, acyl and sulphamoyl, have gastric secretion inhibitive, antiinflammatory and analgesic activities, and are of value as drugs.

  式中的新型螺偶合物： 其中环 A 代表苯环或萘环，环未被取代或至少被低级烷基、硝基、卤素、本身可选择被取代的氨基、本身可选择被取代的羟基、酰基和氨基磺酰基中的一种取代、 具有抑制胃分泌、消炎和镇痛活性，具有药物价值。
• KAWADA, MITSURU;WATANABE, MASAZUMI;OKAMOTO, KAYOKO;SUGIHARA, HIROSADA;HRA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3532-3550
  作者：KAWADA, MITSURU、WATANABE, MASAZUMI、OKAMOTO, KAYOKO、SUGIHARA, HIROSADA、HRA+

  DOI：——

  日期：——
• WITIAK D. J.; CAVESTRI R. C.; NEWMAN H. A. I.; BALDWIN J. R.; SOLER C. L.+, J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 12, 1198-1202
  作者：WITIAK D. J.、 CAVESTRI R. C.、 NEWMAN H. A. I.、 BALDWIN J. R.、 SOLER C. L.+

  DOI：——

  日期：——
• Spirobenzofuranones, their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0018830B1

  公开（公告）日：1983-06-08
• US4284644A
  申请人：——

  公开号：US4284644A

  公开（公告）日：1981-08-18