methyl 2',6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1820704-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2',6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: 2',6'-Difluoro-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-(2,6-difluorophenyl)benzoate
• CAS: 1820704-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂O₂
• 分子量: 248.229
• InChiKey: BLIMKJDTYOXZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2',6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2',6'-二氟-4-联苯基羧酸
  参考文献：
  名称：

  Diflunisal类似物稳定运甲状腺素蛋白的天然状态。有效抑制淀粉样蛋白生成。

  摘要：

  合成了FDA批准的非甾体抗炎药diflunisal的类似物，并将其评估为转甲状腺素蛋白（TTR）聚集（包括淀粉样蛋白原纤维形成）的抑制剂。对于26种化合物观察到高抑制活性。其中，八种在人血浆中对TTR表现出优异的结合选择性（结合化学计量比> 0.50，每个TTR四聚体理论上最多结合有2.0种抑制剂）。生物物理研究表明，这八种抑制剂可在168小时的时间内显着减慢四聚体的解离（淀粉样蛋白生成的速率决定步骤）。这似乎是通过基态稳定化来实现的，这提高了四聚体解离的动力学势垒。这八种抑制剂对WT TTR的动力学稳定作用进一步得到证实，淀粉样蛋白原纤维形成的速率随抑制剂浓度（pH 4.4）的增加而降低。TTR.18（2）和TTR.20（2）配合物的X射线共晶体结构揭示了18和20在TTR结合位点以相反的方向结合。将氟从18的间位移至20的邻位可逆转结合方向，使20的亲水性芳环在外部结合袋中取向，其中羧

  DOI：

  10.1021/jm030347n
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 (2,6-difluorophenyl)zinc(II) bromide 在 C₄₄H₆₆Cl₂N₂Ni 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到methyl 2',6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环（烷基）（氨基）卡宾 (MeBICAAC) 的明确 Ni(0) 和 Ni(II) 配合物：Negishi 交叉偶联反应中的催化活性和机理见解

  摘要：

  在Me BICAAC-镍配合物催化的 Negishi 交叉偶联反应中，多种芳基卤化物与溴化苯基锌发生偶联。活性物质通过 UV-vis、HRMS 和 NMR 测量进行破译，并支持 Ni(I)/Ni(III) 物质参与 [( Me BICAAC) 2 Ni II Cl 2 ] 预催化剂促进的反应而当Ni(0)配合物[( Me BICAAC) 2 Ni 0 ]用作预催化剂时，Ni(0)/Ni(II)循环运行。

  DOI：

  10.1002/chem.202202237