2-(naphthalen-1-yl)cyclohex-1-enecarbaldehyde | 1393740-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Naphthalen-1-ylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1393740-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FQMKLNDKAXIATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 1-(2-(1-methoxyprop-2-yn-1-yl)cyclohex-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cycloaromatization Protocol for Synthesis of Polysubstituted Phenol Derivatives: Method Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  The scope of the cycloaromatization of propargylic ethers was explored using operationally simple air- and moisture-insensitive conditions. Highly substituted phenol derivatives were obtained in high yields. Mechanistic experiments indicate that the reaction occurs by an electro-cyclization followed by 1,3-proton transfer.

  DOI：

  10.1021/jo3010952
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.03h， 以84%的产率得到2-(naphthalen-1-yl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cycloaromatization Protocol for Synthesis of Polysubstituted Phenol Derivatives: Method Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  The scope of the cycloaromatization of propargylic ethers was explored using operationally simple air- and moisture-insensitive conditions. Highly substituted phenol derivatives were obtained in high yields. Mechanistic experiments indicate that the reaction occurs by an electro-cyclization followed by 1,3-proton transfer.

  DOI：

  10.1021/jo3010952