(E)-4-(2'-fluoro-5'-chlorophenyl)-4-oxo-butenoic acid | 172779-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2'-fluoro-5'-chlorophenyl)-4-oxo-butenoic acid
• 英文别名: 4-(2'-fluoro-5'-chlorophenyl)-4-oxo-2E-butenoic acid；(E)-4-(5-chloro-2-fluorophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 172779-15-6
• 化学式: C₁₀H₆ClFO₃
• 分子量: 228.607
• InChiKey: XWDJKFSWPMMCLH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2'-fluoro-5'-chlorophenyl)-4-oxo-butenoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl 5-hydroxy-4-(2'-fluoro-5'-chlorobenzoyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤蒽吡唑的羟基取代氮杂类似物的合成

  摘要：

  已开发出导致抗肿瘤蒽吡唑的环羟基化氮杂类似物的合成路线，即2,5-双[（氨基烷基）氨基]取代的10-羟基mdazolo [3,4- fg ]异喹啉-6（2 H）-一个1和7-hydroxyindazolo [4,3- gh ] isoquinolin-6（2 H）-ones 2。已经完成了6,9-二卤代-4-羟基苯并[ g ]异喹啉3和4的区域特异性合成。中间体3是通过多步过程构建的，涉及苯甲酰基丙烯酸酯的Diels-Alder化学，而中间体4是使用Ni（II）介导的3-氯-5-甲氧基异烟酸甲酯（15b）中含有衍生自2-氟-5-氯苄基溴的有机锌试剂18（17）。在用对甲氧基苄基部分保护羟基后，在10和20中存在的离去基团的不同核官能度分别允许被取代的肼和胺顺序置换，从而得到所需的对甲氧基苄基保护的类似物12和22。脱保护导致侧臂改性的化合物1和2。的位移部21a和21b中与N，N--二甲基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350419
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-氯-4-氟苯 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(E)-4-(2'-fluoro-5'-chlorophenyl)-4-oxo-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤蒽吡唑的羟基取代氮杂类似物的合成

  摘要：

  已开发出导致抗肿瘤蒽吡唑的环羟基化氮杂类似物的合成路线，即2,5-双[（氨基烷基）氨基]取代的10-羟基mdazolo [3,4- fg ]异喹啉-6（2 H）-一个1和7-hydroxyindazolo [4,3- gh ] isoquinolin-6（2 H）-ones 2。已经完成了6,9-二卤代-4-羟基苯并[ g ]异喹啉3和4的区域特异性合成。中间体3是通过多步过程构建的，涉及苯甲酰基丙烯酸酯的Diels-Alder化学，而中间体4是使用Ni（II）介导的3-氯-5-甲氧基异烟酸甲酯（15b）中含有衍生自2-氟-5-氯苄基溴的有机锌试剂18（17）。在用对甲氧基苄基部分保护羟基后，在10和20中存在的离去基团的不同核官能度分别允许被取代的肼和胺顺序置换，从而得到所需的对甲氧基苄基保护的类似物12和22。脱保护导致侧臂改性的化合物1和2。的位移部21a和21b中与N，N--二甲基

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350419

文献信息

• Hetero-annulated indazoles
  申请人：The University of Vermont

  公开号：US05596097A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  This invention is directed to heteroannulated indazoles namely to 2,5-disubstituted quinolino-, isoquinolino-, phthalazino-, and quinoxalino- annulated indazole-6(2H)-ones and related mono N-oxides. These compounds have been shown to have antitumor activity.

  本发明涉及杂环脱氢吲唑，即2,5-二取代的喹啉、异喹啉、邻苯二氮杂茂和喹啉并脱氢吲唑-6(2H)-酮及其相关的单个N-氧化物。这些化合物已被证明具有抗肿瘤活性。
• HETERO-ANNULATED INDAZOLES
  申请人：Novuspharma S.p.A.

  公开号：EP0750619B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US5596097A
  申请人：——

  公开号：US5596097A

  公开（公告）日：1997-01-21
• [EN] HETERO-ANNULATED INDAZOLES<br/>[FR] INDAZOLES HETERO-ANNELES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA, S.P.A.

  公开号：WO1995024407A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) This invention is directed to hetero-annulated indazoles of formula (I) and namely to 2,5-disubstituted quinolino-, isoquinolino-, phthalazino-, and quinoxalino-annulated indazole-6(2H)-ones and related mono N-oxides. These compounds have been shown to have antitumor activity.(FR) L'invention concerne des indazoles hétéro-annelés de Formule (I), à savoir des indaxole-6(2H)-ones quinolino-, isoquinolino-, phtalazino- et quinoxalino 2,5- disubstitués et leurs mono N-oxydes apparentés. On a démontré que ces composés présentent une activité antitumorale.