sodium 2,2-difluoro-2-phenylacetate | 1039547-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,2-difluoro-2-phenylacetate
• 英文别名: Sodium;2,2-difluoro-2-phenylacetate；sodium;2,2-difluoro-2-phenylacetate
• CAS: 1039547-75-5
• 化学式: C₈H₅F₂O₂*Na
• 分子量: 194.113
• InChiKey: PDEMHAHWCXRQSB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium tosylate 、 sodium 2,2-difluoro-2-phenylacetate 在 1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94 %的产率得到(4-Methylphenyl) 2,2-difluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  银催化非反应性羧酸酯的偶联：α-氟化 O-芳基酯的合成

  摘要：

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01731
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 铜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 sodium 2,2-difluoro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  银催化非反应性羧酸酯的偶联：α-氟化 O-芳基酯的合成

  摘要：

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01731

文献信息

• Fluoroalkylation of Activated Allylic Acetates through Radical–Radical Coupling: Organophotoredox/DABCO Catalytic System
  作者：Xiaoyu Zhang、Yinlei Zhang、Xiaohong Li、Bowen Li、Shiji Xiao、Yongming Tang、Peizhong Xie、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02456

  日期：2023.9.22

  conditions, high selectivity, and broad substrate compatibility and enabled diverse bioactive molecules, FDA-approved drugs, and amino acid derivatives to be incorporated into transformation. This study expands the synthetic toolbox for the construction of fluorine-containing molecules.

  描述了一种新型有机光氧化还原/DABCO 催化系统，用于通过自由基-自由基偶联对活化的烯丙乙酸酯进行氟烷基化。该方法反应条件温和、选择性高、底物兼容性广泛，能够将多种生物活性分子、FDA批准的药物和氨基酸衍生物纳入转化。这项研究扩展了构建含氟分子的合成工具箱。
• 一种在烯丙酯化合物芳香环上引入二氟亚甲基的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115850076A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种在烯丙酯化合物芳香环上引入二氟亚甲基的方法，本发明直接使用烯丙酯化合物作原料，选择氟基苯乙酸钠类化合物作为二氟甲基化试剂，使用三乙烯二胺作为添加剂，无金属的3,6,‑二叔丁基‑9‑均三甲苯基‑10‑苯基吖啶‑10‑四氟硼酸盐作为光氧化还原催化剂，在该有机光氧还原剂催化下，分别生成对应的二氟亚甲基自由基和烯丙基自由基，并最终得到二氟亚甲基丙烯基类化合物。本发明方法适用的底物范围广泛、制备成本低，并且步骤简单，具有操作方便、绿色环保、优异的立体选择性、耐受广谱官能团的特点。
• Non-acidic pyrazole EP1 receptor antagonists with in vivo analgesic efficacy
  作者：Adrian Hall、Andy Billinton、Susan H. Brown、Nicholas M. Clayton、Anita Chowdhury、Gerard M.P. Giblin、Paul Goldsmith、Thomas G. Hayhow、David N. Hurst、Ian R. Kilford、Alan Naylor、Barry Passingham、Lisa Winyard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.018

  日期：2008.6

  Replacement of the carboxylic acid group in a series of previously described methylene-linked pyrazole EP1 receptor antagonists led to the discovery of amide, reversed amide and carbamate derivatives. Two compounds, 10a and 10b, were identified as brain penetrant compounds and both demonstrated efficacy in the CFA model of inflammatory pain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.