Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(4-oxo-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 208115-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(4-oxo-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 208115-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₂O₉P
• 分子量: 436.315
• InChiKey: SOEGJLAOBLKTMN-SJDUBKMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(4-oxo-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 borane-N,N-diisopropylethylamine complex 、 三正丁胺 、 水 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷5'-（α - P-硼烷）三磷酸酯的简便合成

  摘要：

  一类新的核苷酸已显示出在DNA测序中的潜在应用，该类核苷酸在α-磷上的两个非桥键氧之一被硼烷（BH 3）基团取代。我们已经开发了一种方便的方法来合成2'-脱氧-5'-（α-P-硼烷）三磷酸腺苷，鸟苷，胞苷，胸苷和尿苷（6a-e），与之相比，该方法既省时又节省成本以前报告的方法。用2-氯-4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮将适当的碱/糖保护的核苷1磷酸化，得到相应的环状中间体2-（2'-脱氧核糖核苷-5'- O-） -4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮（2）。这2与焦磷酸盐的原位反应生成P 2，P 3-二氧代-P 1-（2'-脱氧核糖核苷-5'-）环三亚磷酸酯（3）。3与N，N-二异丙基乙胺-硼烷络合物的后续反应产生P 1-硼烷- （2'-脱氧核糖核苷-5'）环三磷酸酯（4），在温和条件下水解后可得到经碱/糖保护的2'-脱氧核糖核苷- 5′-（α - P-硼烷）三磷酸酯（5）。治疗5用氨：甲醇（2∶1v

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00251-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 3'-O-acetyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(4-oxo-4H-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷5'-（α - P-硼烷）三磷酸酯的简便合成

  摘要：

  一类新的核苷酸已显示出在DNA测序中的潜在应用，该类核苷酸在α-磷上的两个非桥键氧之一被硼烷（BH 3）基团取代。我们已经开发了一种方便的方法来合成2'-脱氧-5'-（α-P-硼烷）三磷酸腺苷，鸟苷，胞苷，胸苷和尿苷（6a-e），与之相比，该方法既省时又节省成本以前报告的方法。用2-氯-4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮将适当的碱/糖保护的核苷1磷酸化，得到相应的环状中间体2-（2'-脱氧核糖核苷-5'- O-） -4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮（2）。这2与焦磷酸盐的原位反应生成P 2，P 3-二氧代-P 1-（2'-脱氧核糖核苷-5'-）环三亚磷酸酯（3）。3与N，N-二异丙基乙胺-硼烷络合物的后续反应产生P 1-硼烷- （2'-脱氧核糖核苷-5'）环三磷酸酯（4），在温和条件下水解后可得到经碱/糖保护的2'-脱氧核糖核苷- 5′-（α - P-硼烷）三磷酸酯（5）。治疗5用氨：甲醇（2∶1v

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00251-8