4-(S-acetylthiomethyl)benzaldehyde | 156866-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(S-acetylthiomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: S-[(4-formylphenyl)methyl] ethanethioate
• CAS: 156866-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: GBKJZXDXGKMGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S-acetylthiomethyl)benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]-10,20-bis(4-ethynylphenyl)-15-mesitylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  环状六聚卟啉阵列的合成。用于表面固定和柱状自组装的锚。

  摘要：

  为了研究多卟啉阵列自组装的新体系结构，利用卟啉的形状持久的环状六聚体阵列的一个烧瓶合成来制备六个带有不同侧基的衍生物。新阵列包含受保护形式（S-乙酰硫基，TMS-乙基，TMS-乙氧基羰基）的6-12个羧酸基团，12个a基，6个硫醇基团或6个硫醇基团和6个羧酸基团。阵列包含交替的Zn和游离碱（Fb）卟啉或所有Zn卟啉。单烧瓶合成需要ap-p'-取代的二乙炔基锌卟啉和am / m'-取代的二碘Fb卟啉的模板导向的，Pd介导的偶联。卟啉构件（反式A（2）B（2），反式AB（2）C）在非连接的内消旋位置上含有受保护的侧基。在金电极上制备了在每个卟啉上含有一个硫醇基的Zn（3）Fb（3）环状六聚体的自组装单层（SAM），并通过电化学方法对表面固定的体系进行了研究。总之，本文报道的工作提供了环状六聚卟啉阵列，用于研究溶液或表面上的自组装。

  DOI：

  10.1021/jo034861c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 、 potassium thioacetate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(S-acetylthiomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一锅法无硫醇合成硫化物和选择性亚砜

  摘要：

  报道了一种简便高效的无硫醇一锅法，用于在绿色条件下不使用任何金属催化剂直接合成硫化物和亚砜。为此，我们在硫代乙酸钾 (PTA) 和 Oxone® 的存在下使用苄基溴作为起始材料，这些都是低成本且易于获得的化学品。该方法与多种官能团高度相容，并以良好的收率提供了一系列硫化物、双硫化物和亚砜。通过一种机制讨论了亚砜在砜上的选择性形成。

  DOI：

  10.1039/d2ra04872h

文献信息

• Synthesis of “Porphyrin-Linker-Thiol” Molecules with Diverse Linkers for Studies of Molecular-Based Information Storage
  作者：Daniel T. Gryko、Christian Clausen、Kristian M. Roth、Narasaiah Dontha、David F. Bocian、Werner G. Kuhr、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000487u

  日期：2000.11.1

  efficient synthesis of 1-(S-acetylthio)-4-iodobenzene also has been developed. A set of porphyrins, each bearing one S-acetyl-derivatized linker at one meso position and mesityl moieties at the three remaining meso positions, has been synthesized. Altogether seven new aldehydes, eight free base porphyrins and eight zinc porphyrins have been prepared. The zinc porphyrins bearing the different linkers

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂
• Synthesis of porphyrins designed for attachment to electroactive surfaces via one or more carbon tethers
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20060009638A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Porphyrin compounds having a surface attachment group coupled thereto at the 5 position are described. The surface attachment group has the formula: wherein R is —CHCH 2 or —CCH and Ar is an aromatic group. Methods and intermediates useful for making such compounds are also described.

  描述了在5位点上具有表面附着基团的卟啉化合物。表面附着基团的化学式为：其中R为—CHCH2或—CCH，Ar为芳香基团。还描述了制备这类化合物所用的方法和中间体。
• Scalable synthesis of dipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050038262A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A (preferably nonaqueous) method of making a dipyrromethane is described. The comprises the steps of: (a) providing a reaction system consisting essentially of an aldehyde or acetal, excess pyrrole and a catalyst; (b) reacting the aldehyde or acetal with the pyrrole in the reaction system to form the dipyrromethane therein; (c) quenching the reaction system by adding a base thereto (preferably without simultaneously or concurrently adding water and/or an organic solvent thereto); (d) separating the catalyst from the reaction system; and then (e) separating the pyrrole from the reaction system to produce the dipyrromethane as a residual

  描述了一种制备二吡咯甲烷的（最好是非水性）方法。该方法包括以下步骤：(a)提供基本上由醛或缩醛、过量吡咯和催化剂组成的反应体系；(b)在反应体系中将醛或缩醛与吡咯反应，形成其中的二吡咯甲烷；(c)通过向反应体系中加入碱来淬灭反应体系（最好不同时或同时向其中加入水和/或有机溶剂）；(d)将催化剂从反应体系中分离；然后(e)将吡咯从反应体系中分离，以产生二吡咯甲烷作为残留物。
• High density memory device
  申请人：Bocian F. David

  公开号：US20060209587A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  This invention provides novel high density memory devices that are electrically addressable permitting effective reading and writing, that provide a high memory density (e.g., 10 15 bits/cm 3 ), that provide a high degree of fault tolerance, and that are amenable to efficient chemical synthesis and chip fabrication. The devices are intrinsically latchable, defect tolerant, and support destructive or non-destructive read cycles. In a preferred embodiment, the device comprises a fixed electrode electrically coupled to a storage medium having a multiplicity of different and distinguishable oxidation states wherein data is stored in said oxidation states by the addition or withdrawal of one or more electrons from said storage medium via the electrically coupled electrode.

  本发明提供了一种新型的高密度存储器件，具有电学可寻址性，可有效地进行读写操作，提供高存储密度（例如，1015比特/立方厘米），具有高度的容错性，并且适用于高效的化学合成和芯片制造。这些器件本质上是可锁定的、缺陷容忍的，并支持破坏性或非破坏性读取周期。在首选实施例中，该器件包括一个固定电极，与一个具有多种不同和可区分氧化态的存储介质电学耦合，通过电学耦合的电极向存储介质中添加或撤回一个或多个电子，将数据存储在所述氧化态中。
• SYNTHESIS OF PORPHYRINS DESIGNED FOR ATTACHMENT TO ELECTROACTIVE SURFACES VIA ONE OR MORE CARBON TETHERS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20080194839A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Porphyrin compounds having a surface attachment group coupled thereto at the 5 position are described. The surface attachment group has the formula: wherein R is —CHCH 2 or —CCH and Ar is an aromatic group. Methods and intermediates useful for making such compounds are also described.

  本文描述了在5位点上具有表面附着基团的卟啉化合物。该表面附着基团的化学式为：其中R为—CHCH2或—CCH，Ar为芳香族基团。还描述了制备这种化合物所用的方法和中间体。