1-(1-bromomethylvinyl)naphthalene | 959278-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-bromomethylvinyl)naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 1-[1-(bromomethyl)vinyl]-；1-(3-bromoprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 959278-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: GDQDITOVGCAXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-bromomethylvinyl)naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-溴酞亚胺 、 C₃₂H₃₉N₃O₃S 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ((3R,5S)-5-(bromomethyl)-5-(naphthalen-1-yl)-3-(2-(naphthalen-1-yl)allyl)tetrahydrofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氨基硫代氨基甲酸酯催化的溴醚化对二烯烃二元醇的不对称作用：手性螺环的合成

  摘要：

  使用氨基硫代氨基甲酸酯催化剂已开发出一种简便，高效且高度非对映和对映选择性的二烯烃二醇溴醚化方法。溴醚产物的进一步处理使得能够进入文献中明显缺乏的新型螺环。

  DOI：

  10.1002/anie.201310136
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-1-基)丙-2-烯-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以51%的产率得到1-(1-bromomethylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081

文献信息

• Direct carboxylation of allylic halides with carbon dioxide in the presence of indium
  作者：Bukeyan Miao、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c4cc00148f

  日期：——

  A highly regioselective indium-mediated allylation of carbon dioxide starting from simple allylic halides (X = I, Br, Cl) has been developed. No transition metal catalyst is needed and an inert atmosphere is not necessary. The reaction tolerates a wide range of synthetically attractive functional groups with a very high branched regioselectivity.

  一种高区域选择性的铟介导的二氧化碳烯丙基化反应已被开发，该反应以简单的烯丙卤化物（X = I, Br, Cl）为起始物。不需要过渡金属催化剂，也不需要惰性气氛。该反应能够耐受广泛的合成上具有吸引力的功能团，并具有非常高的支化区域选择性。
• Tin Powder-Promoted Cascade Condensation/Allylation/Lactamization: Synthesis of Isoindolinones and Pyrazoloisoindol-8-ones
  作者：Xiaoping Wang、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00733

  日期：2019.6.7

  An efficient tin powder-promoted cascade condensation/allylation/lactamization of 2-formylbenzoic acids, hydrazides, and allyl bromides was developed for the synthesis of isoindolinones in good to excellent yields under mild conditions without any other additives or catalysts. Further manipulation of isoindolinones by iodocyclization process afforded the tricyclic tetrahydro-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one

  已开发出一种有效的锡粉促进的2-甲酰基苯甲酸，酰肼和烯丙基溴的级联缩合/烯丙基化/内酰胺化反应，可在温和条件下以良好至极佳的收率合成异吲哚啉酮，而无需任何其他添加剂或催化剂。通过碘环化过程进一步操作异吲哚啉酮，得到三环四氢-8 H-吡唑并[5,1- a ] isoindol -8-one衍生物，可以将其转化为更复杂的四环四氢-4 H -azirino [1'，2' ：2,3] pyrazolo [5,1- a ] isoindol-4-ones。
• Tin powder‐promoted oxidation/allylation of glycine esters: Synthesis of <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐unsaturated <i>α</i> ‐amino acid esters
  作者：Pengfei Zhao、Danfeng Huang、Feng Wang、Tongyu Han、Ming Yang、Ke‐Hu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.6479

  日期：2022.1

  An efficient tin powder-promoted oxidation/allylation reaction of glycine esters with allyl bromides is developed, which affords γ,δ-unsaturated α-amino acid esters under mild conditions without any other transition metal catalysts. This method avoids the use of unstable imine as starting material, and provides an efficient method for synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acid esters and α-methylene-γ-lactam

  开发了一种有效的锡粉促进甘氨酸酯与烯丙基溴的氧化/烯丙基化反应，该反应在温和条件下提供γ , δ -不饱和α -氨基酸酯，无需任何其他过渡金属催化剂。该方法避免了使用不稳定的亚胺作为起始原料，为合成γ、δ-不饱和α-氨基酸酯和α-亚甲基-γ-内酰胺衍生物提供了一种有效的方法。其他支持信息可在出版商网站上本文的在线版本中找到。
• The cascade coupling/iodoaminocyclization reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and allylamines: metal-free access to 2-trifluoromethyl-imidazolines
  作者：Yufei Song、Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob00986a

  日期：——

  coupling/iodoaminocyclization reaction for the rapid assembly of 2-trifluoromethyl-imidazolines has been disclosed. The transformation applies readily accessible trifluoroacetimidoyl chlorides, allylamines and N-iodosuccinimides as the starting substrates, achieving an efficient and straightforward pathway to construct diverse imidazoline derivatives. Excellent efficiency of the reaction is observed (higher

  已经公开了一种用于快速组装 2-三氟甲基-咪唑啉的无金属级联偶联/碘氨基环化反应。该转化应用易于获得的三氟乙亚胺酰氯、烯丙胺和N-碘代琥珀酰亚胺作为起始底物，实现了构建多种咪唑啉衍生物的有效且直接的途径。观察到了优异的反应效率（一半实施例的分离产率高于 90%），所得的带有碘甲基侧基的咪唑啉产物可以很容易地转化为其他具有合成价值的化合物。
• Synthesis of dihydroquinoxalin-2(1H)-ones by tin powder-promoted di- and mono-allylation of quinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Zhoubin Deng、Tianyu Yang、Ke-Hu Wang、Wenxuan Xue、Danfeng Huang、Pengfei Li、Junjiao Wang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131185

  日期：2020.5

  An efficient method of tin powder-promoted di- and mono-allylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been developed, which provides a practical route for the synthesis of dihydroquinoxalin-2(1H)-one derivatives in good yields. This protocol uses the combination of allylbromides and tin powder to replace the traditional allylstannanes to make the organotin-participated process less toxic, and has the advantages

  喹喔啉-2-锡粉末促进的二-和单-烯丙基化的有效方法（1 ħ） -酮已被开发，这提供了二氢喹喔啉-2（1合成的实际的路线ħ）以良好的收率酮衍生物。该方案使用烯丙基溴化物和锡粉的组合来代替传统的烯丙基锡烷，以使有机锡参与的过程毒性更低，并且具有易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围的优点。