2-氯-2-乙基丁醛 | 57240-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯-2-乙基丁醛
• 英文名称: 2-chloro-2-ethylbutanal
• 英文别名: 2-chloro-2-ethylbutyraldehyde
• CAS: 57240-62-7
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: KLQBSMNSOYPWGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-乙基丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-anilino-3-ethylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-[(2-arylimino-2-cyano-1,1-dimethylethyl)arylamino]-3-methylbut-2-enenitrile with copper(ii) acetate: synthesis of 2-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-indol-1-yl)-3-methylbut-2-enenitriles

  摘要：

  2-[(2- 芳基亚氨基-2-氰基-1,1-二甲基乙基)芳基氨基]-3-甲基丁-2-烯腈 15 是由 N-芳基 α-氰胺 3 与 Cu(OAc)2-H2O (2 等量.和 Cu(OAc)2-H2O (1 等量) 在 HOAc 中的反应，得到 2-(2,3-二氢-2,2-二甲基-3-氧代-1H-吲哚-1-基)-3-甲基丁-2-烯腈 11，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1039/b207530j
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethoxymethyl)pentane 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-氯-2-乙基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Regeneration of α-Haloaldehydes from α-Halodimethylacetals

  摘要：

  Alpha-Chlorodimethylacetals are hydrolysed in a mixture of acetic acid and aq. HCI (3.5 M) to alpha-chloroaldehydes in excellent yields. On replacing HCI by HBr the same procedure is applied to alpha-bromodimethylacetals.

  DOI：

  10.1080/00397919308011293

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Aziridines by Reduction of <i>N-tert</i>-Butanesulfinyl α<i>-</i>Chloro Imines
  作者：Bram Denolf、Erika Leemans、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo0624795

  日期：2007.4.1

  Reduction of (RS)-N-tert-butanesulfinyl α-halo imines afforded chiral aziridines in good to excellent yields. Upon reduction of (RS)-N-tert-butanesulfinyl α-halo imines with NaBH4 in THF, in the presence of 10 equiv of MeOH, (RS,S)-β-halo sulfinamides were formed in excellent yield (up to 98%) with very good stereoselectivity (>98:2). Simple treatment of the latter (RS,S)-β-halo-tert-butanesulfinamides

  （还原- [R小号- ）ñ -叔得到良好的手性氮丙啶以优异的产率-butanesulfinylα卤代亚胺。在还原（的ř小号） - ñ -叔-butanesulfinyl用NaBHα卤代亚胺4在THF中，在10当量的MeOH的存在下，（ř小号，小号）-β-卤代形成亚磺酰胺是在良好的产率（最高到98％）和很好的立体选择性（> 98：2）。用KOH对后者（R S，S）-β-卤代叔丁亚磺酰胺进行简单处理可得到相应的（R S，S）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶的定量产率。相反，通过将还原剂从NaBH 4转换为LiBHEt 3来合成其差向异构体，（R S，R）-N-（叔丁基亚磺酰基）氮丙啶。（- [R小号，- [R ）- ñ - （叔丁基亚）氮丙啶以良好的收率（高达85％）非对映选择性和（高达92：8）的合成通过还原（的ř小号- ）ñ -叔在干燥的THF中用LiBHEt 3合成2-丁烷亚磺酰基α-卤代
• Stereocontrolled 1,3-Phosphatyloxy and 1,3-Halogen Migration Relay toward Highly Functionalized 1,3-Dienes
  作者：Roohollah Kazem Shiroodi、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja301243t

  日期：2012.4.25

  A double migratory cascade reaction of α-halogen-substituted propargylic phosphates to produce highly functionalized 1,3-dienes has been developed. This transformation features 1,3-phosphatyloxy group migration followed by 1,3-shifts of bromine and chlorine as well as the unprecedented 1,3-migration of iodine. The reaction is stereodivergent: (Z)-1,3-dienes are formed in the presence of a copper catalyst

  α-卤素取代的炔丙磷酸酯的双迁移级联反应已被开发出来，以生产高度功能化的 1,3-二烯。这种转变的特点是 1,3-磷酰氧基迁移，随后是溴和氯的 1,3-位移以及史无前例的碘 1,3-迁移。该反应是立体发散的：在铜催化剂存在下形成(Z)-1,3-二烯，而金催化的反应表现出反向立体选择性，产生相应的E产物。
• A Novel and Convenient Route to Phosphono-Oligopeptides Derived from 1,3-Oxazolines, 1,3-Oxazines and 1,3-Thiazolines
  作者：Mostafa Hatam、Davoud Tehranfar、Jürgen Martens

  DOI：10.1080/00397919508015852

  日期：1995.6

  Abstract An efficient and simple method is described based on the Ugi -four component condensation (4CC) reaction for the synthesis of unnatural phosphonooligopepides derived from 1,3-oxazolines, 1,3-thiazolines and 1,3-oxazines.

  摘要 描述了一种基于 Ugi-四组分缩合 (4CC) 反应的高效简单方法，用于合成衍生自 1,3-恶唑啉、1,3-噻唑啉和 1,3-恶嗪的非天然膦酰寡肽。
• Asymmetric synthesis of γ-chloro-α,β-diamino- and β,γ-aziridino-α-aminoacylpyrrolidines and -piperidines via stereoselective Mannich-type additions of <i>N</i>-(diphenylmethylene)glycinamides across α-chloro-<i>N</i>-sulfinylimines
  作者：Gert Callebaut、Sven Mangelinckx、Pieter Van der Veken、Karl W Törnroos、Koen Augustyns、Norbert De Kimpe

  DOI：10.3762/bjoc.8.239

  日期：——

  3S)-gamma-chloro-alpha,beta-diaminocarboxylamides were formed with the opposite enantiotopic face selectivity as compared to the (S(S),2R,3R)-gamma-chloro-alpha,beta-diaminocarboxyl esters obtained via Mannich-type addition of analogous N-(diphenylmethylene)glycine esters across a chiral alpha-chloro-N-p-toluenesulfinylaldimine. Selective deprotection under different acidic reaction conditions and ring closure of the

  新的手性 γ-氯-α，β-二氨基羧酰胺衍生物的不对称合成由 N-（二苯基亚甲基）甘氨酰胺跨手性 α-氯-Np-甲苯亚磺酰基醛亚胺的高度非对映选择性曼尼希型反应得到了开发。生成的 (S(S),2S,3S)-γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺与 (S(S),2R,3R)-γ-氯-α 相比具有相反的对映面选择性,β-二氨基羧基酯通过类似的 N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯与手性 α-氯-Np-甲苯亚磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成获得。优化了不同酸性反应条件下的选择性脱保护和γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺的闭环，得到了N(α)-脱保护的syn-γ-氯-α,β-二氨基羧酰胺，
• Kirrmann,A.; Nouri-Bimorghi,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3213 - 3220
  作者：Kirrmann,A.、Nouri-Bimorghi,R.

  DOI：——

  日期：——