利用从
雌酮合成的类
固醇 2-
萘酚类似物,通过三组份 "贝蒂缩合 "法制备了手性
氨基
甲基萘酚,具有高度非对映选择性。使用 2-
甲氧基苯甲醛或 2-
吡啶甲醛作为醛组分,(S)-(-)-1-苯基乙-1-胺或(S)-(-)-1-(
萘-2-基)乙-1-胺作为提供非对映选择性的手性非气相胺组分,可以合成结构多样的
氨基
甲基萘酚。后者与
甲醛反应后很容易形成 1,3-二氢
萘并噁嗪。通过先进的核磁共振(NMR)实验确定了新合成的
氨基
甲基萘酚的绝对构型,并通过 X 射线晶体学进行了确认。作为纯非对映异构体获得的手性甾体
氨基
甲基萘酚已被评估为
二乙基锌与醛的对映选择性加成的前催化剂,其对映选择性高达 97%ee。