1,5-bis-(ethoxycarbonylamino)naphthalene | 51977-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis-(ethoxycarbonylamino)naphthalene
• 英文别名: diethyl naphthalene-1,5-diyldicarbamate；N,N'-naphthalene-1,5-diyl-bis-carbamic acid diethyl ester；N,N'-Naphthalin-1,5-diyl-bis-carbamidsaeure-diaethylester；1,5-bis(ethoxycarbonylamino)naphthalene；naphthalene-1,5-diethylurethane；N,N'-(1,5-Naphthalenediyl)bis(ethyl carbamate)；ethyl N-[5-(ethoxycarbonylamino)naphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 51977-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: UBDCNFBBUHMLQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis-(ethoxycarbonylamino)naphthalene 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到萘二异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isocyanates from carbamate esters employing boron trichloride

  摘要：

  在有 Et3N 存在的情况下，使用 BCl3 可以将氨基甲酸酯转化为具有工业重要性的异氰酸酯和二异氰酸酯；该反应的实施和操作简单，在温和的条件下进行，并能以极高的产率获得异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/a807287f
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 1,5-萘二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,5-bis-(ethoxycarbonylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 1-氨基萘与马来酰亚胺的 C8-螺环化,Rh(III)-催化 1-氨基萘与马来酰亚胺的 C8-螺环化

  摘要：

  本文描述了铑(III)催化的1-氨基萘与马来酰亚胺的C8-螺环化反应。最初形成的C8-烯基化1-氨基萘可以通过分子内氮杂迈克尔反应拦截亲核1-氨基，从而形成螺稠四环骨架。该方案显示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。该过程的合成效用通过克级合成、后期修饰和合成转化得到证明。,本文描述了铑(III)催化的1-氨基萘与马来酰亚胺的C8-螺环化反应。最初形成的C8-烯基化1-氨基萘可以通过分子内氮杂迈克尔反应拦截亲核1-氨基，从而形成螺稠四环骨架。该方案显示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。该过程的合成效用通过克级合成、后期修饰和合成转化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01258

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Functionalization of C–H Bonds of Naphthylcarbamates for Oxidative Annulation with Alkynes
  作者：Xuan Zhang、Weili Si、Ming Bao、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1021/ol502317c

  日期：2014.9.19

  A Rh(III)-catalyzed highly efficient and regioselective functionalization of diverse C–H bonds of naphthylcarbamates for oxidative annulation with alkynes has been developed. The annulation with a neutral rhodium catalyst system proceeds through peri C–H bond functionalization of arylcarbamates to give benzoquinoline derivatives, while with a cationic rhodium catalyst system it proceeds through ortho

  已开发了Rh（III）催化的高效萘基氨基甲酸酯各种C–H键的区域选择性功能化，用于炔烃的氧化环化反应。用中性铑催化剂体系进行环化反应是通过芳基氨基甲酸酯的C–H键官能化得到苯并喹啉衍生物，而使用阳离子铑催化剂体系时，则需要进行芳基氨基甲酸酯的邻位C–H功能化以提供苯并吲哚衍生物。
• METHOD FOR PREPARING ISOCYANATES BY LIQUID-PHASE THERMAL CRACKING
  申请人：DENG Youquan

  公开号：US20110021810A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention discloses a method for preparing isocyanates by liquid-phase catalytic thermal cracking. In this method, in a reaction-rectification thermal cracking reactor, using a catalyst composition comprising a superfine powder metal oxide catalyst and an ionic liquid, an alkyl or aryl dialkylurethane, or multialkylurethane being a reactant is liquid-phase thermal cracked for a reaction time of 0.5-3 h under a reaction temperature of 160-220° C. and an absolute pressure of 1000-8000 Pa so as to prepare the corresponding isocyanate. The invention has the characteristics of low thermal cracking temperature, high yield of target products, relatively simple reaction apparatus and good universality for substrates (the yields of HDI, MDI, TDI, HMDI, NDI and IPDI or the like are all >85%) and the like.

  本发明公开了一种通过液相催化热裂解制备异氰酸酯的方法。在该方法中，在反应-精馏热裂解反应器中，使用包括超细粉末金属氧化物催化剂和离子液体的催化剂组合物，以烷基或芳基二烷基脲或多烷基脲为反应物，在反应温度为160-220°C、绝对压力为1000-8000帕的条件下，液相热裂解反应时间为0.5-3小时，以制备相应的异氰酸酯。该发明具有热裂解温度低、目标产品产率高、反应装置相对简单、对底物具有良好的普适性（HDI、MDI、TDI、HMDI、NDI和IPDI等产率均>85%）等特点。
• Thermal decomposition of aryl urethanes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04330479A1

  公开（公告）日：1982-05-18

  A process for making aryl isocyanates comprises thermally decomposing aryl urethanes at a temperature between 175.degree. C. and 600.degree. C. in the presence of a catalyst, present in the heterogeneous phase, said catalyst being a metal selected from the group consisting of zinc, aluminum, titanium, iron, chromium, cobalt and nickel.

  制备芳基异氰酸酯的过程包括在存在杂相催化剂的情况下，在175℃至600℃的温度范围内热分解芳基脲酸酯，所述催化剂为从锌、铝、钛、铁、铬、钴和镍组成的金属中选择的一种。
• Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0061013A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten durch thermische Spaltung der entsprechenden Carbamate, bei welchem man die Umsetzung in Gegenwart von stabilisierend wirkenden Hilfsmitteln, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Chlorwasserstoff, anorganischen und organischen Säurechloriden, alkylierend wirkenden Verbindungen und Organozinn-IV-chloriden durchführt.

  本发明涉及一种通过热分解相应的氨基甲酸酯来制备多异氰酸酯的改进工艺，在该工艺中，反应是在稳定助剂的存在下进行的，稳定助剂选自氯化氢、无机和有机酸氯化物、烷基化化合物和有机锡-IV 氯化物组成的组。
• Synthese von makromolekeln einheitlicher größe.
  作者：von W. Kern、W. Thoma

  DOI：10.1002/macp.1953.020110102

  日期：——

  AbstractEs werden die Wege zur Herstellung von Makromolekeln einheitlicher Größe diskutiert, nämlich die schrittweise Synthese, die Trennung polymerhomologer Gemische und das Duplikationsverfahren. Nach dem zuletzt genannten Verfahren werden mit Hilfe von Diisocyanaten und Diolen in 3 Stufen Oligo‐urethane einheitlicher Molekelgröße bis zum Molgewicht ca. 2000 hergestellt und durch Derivate charakterisiert.