3-chloro-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4-ylamino)azetidin-2-one | 1334551-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-chloro-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4-ylamino)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-(tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4-ylamino)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one；3-chloro-1-(tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4-ylamino)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 1334551-32-4
• 化学式: C₁₈H₁₁ClF₃N₇O
• 分子量: 433.78
• InChiKey: DVIQEOVJDJBNHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Hydrazinotetrazolo<1,5-a>chinoxalin 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-chloro-4-(4-trifluoromethylphenyl)-1-(tetrazolo[1,5-a]quinoxalin-4-ylamino)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]quinoxaline based Azetidinones ＆ Thiazolidinones as Potent Antibacterial ＆ Antifungal Agents

  摘要：

  通过 2,3-二氯喹喔啉 (II) 的叠氮化物 (2+3) 环加成法合成了 4-氯四唑并[1,5-a]喹喔啉 (III)。化合物（III）与水合肼进一步回流后生成了 4-肼基四唑并[1,5-a]喹喔啉（IV）。将(IV)与不同的芳香醛在甲醇中进一步回流，可得到相应的希夫碱 V(a-j)。在低温下，将化合物 V(a-j)与氯乙酰氯和三乙胺的等摩尔混合物在干燥的苯中搅拌，合成了各种 4-氨基四唑并[1,5-a]喹喔啉基氮杂环丁酮 VII(a-j)、而 4-氨基四唑并[1,5-a]喹喔啉基噻唑烷酮 VIII(a-j)则是通过将希夫碱 V(a-j)与巯基乙酸在油浴中回流合成的。根据 $^1H$-NMR 和 FT-IR 光谱数据确认了所有化合物的结构。对所有新合成的化合物进行了体外抗大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎双球菌和铜绿假单胞菌活性以及抗白僵菌活性的筛选。其中一些化合物表现出了良好的活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.7.2260

文献信息

• Synthesis of Tetrazolo[1,5-a]quinoxaline based Azetidinones ＆ Thiazolidinones as Potent Antibacterial ＆ Antifungal Agents
  作者：Shiv Kumar、S.A. Khan、Ozair Alam、Rizwan Azim、Atul Khurana、M. Shaquiquzzaman、Nadeem Siddiqui、Waquar Ahsan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2260

  日期：2011.7.20

  4-Chlorotetrazolo[1,5-a]quinoxaline (III) was synthesized by azide (2+3) cycloaddition of 2,3-dichloroquinoxaline (II). Compound (III) on further refluxing with hydrazine hydrate furnished 4-hydrazinotetrazolo[1,5-a]quinoxaline (IV). Further refluxing of (IV) with different aromatic aldehydes in methanol yielded corresponding Schiff's bases V(a-j). Various 4-aminotetrazolo[1,5-a]quinoxaline based azetidinones VII(a-j) were synthesized by stirring the compounds V(a-j), at low temperature, with equimolar mixture of chloroacetylchloride & triethylamine in dry benzene, while 4-aminotetrazolo[1,5-a]quinoxaline based thiazolidinones VIII(a-j) were synthesized by refluxing Schiff's bases V(a-j) with thioglycolic acid in oil-bath. The structures of all the compounds were confirmed on the basis of $^1H$-NMR & FT-IR spectral data. All the newly synthesized compounds were screened for in-vitro antimicrobial activity against E. coli, S. aureus, K. pneumoniae & P. aeruginosa & antifungal activity against C. albicans. Few of them have exhibited the promising activity.

  通过 2,3-二氯喹喔啉 (II) 的叠氮化物 (2+3) 环加成法合成了 4-氯四唑并[1,5-a]喹喔啉 (III)。化合物（III）与水合肼进一步回流后生成了 4-肼基四唑并[1,5-a]喹喔啉（IV）。将(IV)与不同的芳香醛在甲醇中进一步回流，可得到相应的希夫碱 V(a-j)。在低温下，将化合物 V(a-j)与氯乙酰氯和三乙胺的等摩尔混合物在干燥的苯中搅拌，合成了各种 4-氨基四唑并[1,5-a]喹喔啉基氮杂环丁酮 VII(a-j)、而 4-氨基四唑并[1,5-a]喹喔啉基噻唑烷酮 VIII(a-j)则是通过将希夫碱 V(a-j)与巯基乙酸在油浴中回流合成的。根据 $^1H$-NMR 和 FT-IR 光谱数据确认了所有化合物的结构。对所有新合成的化合物进行了体外抗大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎双球菌和铜绿假单胞菌活性以及抗白僵菌活性的筛选。其中一些化合物表现出了良好的活性。