O-(1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester | 1146307-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(benzoyloxymethyl)-4-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropoxy]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 1146307-12-1
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₂
• 分子量: 629.661
• InChiKey: SWBOUWHEFRPSAQ-AZZFZRESSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-D-psicofuranosyl) benzyl phthalate 、 Boc-L-丝氨酸甲酯 在 四磷十氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到O-(1,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective β-D-Psicofuranosylation and Synthesis of β-D-Psicofuranosylceramide

  摘要：

  Psicofurarlosylations of alcohols and phenol 3a-e with benzyl D-psicosyl phthalate 2 occurred on the beta-face to give beta-D-psicoside 4a-e in excellent yields. The reaction of ceramide 5 with 2 and deprotections of acetonide and three benzoates of the resulting glycoside afforded beta-D-psicosylceramide 1.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)115