cis-3-allyloxy-2-azetidinone | 185414-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-3-allyloxy-2-azetidinone
• CAS: 185414-14-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: SPJFRTAOUXIUGP-QENILXLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-allyloxy-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 韦德伊斯试剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应进行α-酮基β-内酰胺的不对称合成：光学活性（α-羟基β-内酰胺和β-烷基（芳基）异丝氨酸的简明方法。

  摘要：

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73743-9
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-3-allyloxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  光学活性吗啉的新型合成

  摘要：

  通过对α-羟基-β-内酰胺的适当衍生物进行有效的分子重排合成了吗啉，这些衍生物包括由同手性席夫碱制备的旋光性β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000915

文献信息

• Rapid Entry to Enantiopure Carbacepham Derivatives via Lewis Acid Promoted Carbonyl-Ene Cyclization of 2-Azetidinone-Tethered Alkenylaldehydes
  作者：Benito Alcaide、Carmen Pardo、Carolina Rodríguez-Ranera、Alberto Rodríguez-Vicente

  DOI：10.1021/ol016871a

  日期：2001.12.1

  Lewis acid promoted types I and II carbonyl-ene cyclizations of 2-azetidinone-tethered alkenylaldehydes are used for the rapid, highly diastereoselective synthesis of polyfunctionalized, enantiomerically pure carbacepham derivatives. [reaction: see text]

  路易斯酸促进的2-氮杂环丁酮系链的烯基醛的I和II型羰基烯环化反应可用于快速，高度非对映选择性地合成多官能化，对映体纯的咔唑衍生物。[反应：看文字]