3-(phenylseleno)-2-cyclopentenone | 88841-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylseleno)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 3-(Phenylseleno)-2-cyclopenten-1-one；3-(Phenylselanyl)cyclopent-2-en-1-one；3-phenylselanylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 88841-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₀OSe
• 分子量: 237.16
• InChiKey: JURJXFIHXMISSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylseleno)-2-cyclopentenone 在 potassium dihydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Butyl-3-(phenylselenonyl)-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-hydroxyvinyl selenones with alkoxides. Oxetane formation and fragmentation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a020
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 (3-Methoxy-cyclopent-2-enesulfonyl)-benzene 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 生成 3-(phenylseleno)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-substituted cyclopentenones via carbon alkylation of metalated gamma-methoxycyclopentenyl phenylsulfonyl anion

  摘要：

  Metalation of gamma-methoxyallyl sulfone 13 provides phenylsulfonyl anion 2a which undergoes alkylation followed by hydrolysis to afford beta-substituted cyclopentenones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00822-t

文献信息

• A Convenient Procedure for the Preparation of Organic Selenides
  作者：Makoto Sakakibara、Kazuhiro Katsumata、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1055/s-1992-26116

  日期：——

  Treatment of diphenyl diselenide with tributylphosphine in an alkaline medium forms phenylselenolate ion which converts alkyl halides, α,β-unsaturated ketones, and epoxides into alkyl selenides, (phenylseleno)alkenones, and β-(phenylseleno) alkanols, respectively, in high yield. Selenation of 3α-bromocholestane gives 3β-(phenylseleno)cholestane with complete inversion of the configuration.

  二苯二硒与三丁基膦在碱性介质中反应形成苯基硒负离子，该离子能够将烷基卤化物、α,β-不饱和酮和环氧化物转化为烷基硒化物、（苯基硒）烯酮和β-（苯基硒）烷醇，且产率较高。对3α-溴胆甾烷的硒化反应可得到3β-（苯基硒）胆甾烷，并且配置完全反转。
• MAKOTO, SHIMIZU;RYOICHI, ANDO;ISAO, KUWAJIMA, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 25, 5246-5248
  作者：MAKOTO, SHIMIZU、RYOICHI, ANDO、ISAO, KUWAJIMA

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, MAKOTO;ANDO, RYOICHI;KUWAJIMA, ISAO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 7, 1230-1238
  作者：SHIMIZU, MAKOTO、ANDO, RYOICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of beta-substituted cyclopentenones via carbon alkylation of metalated gamma-methoxycyclopentenyl phenylsulfonyl anion
  作者：Seong Heon Kim、Zhendong Jin、P.L Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00822-t

  日期：1995.6

  Metalation of gamma-methoxyallyl sulfone 13 provides phenylsulfonyl anion 2a which undergoes alkylation followed by hydrolysis to afford beta-substituted cyclopentenones.
• Reactions of 3-hydroxyvinyl selenones with alkoxides. Oxetane formation and fragmentation reactions
  作者：Makoto Shimizu、Ryoichi Ando、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00181a020

  日期：1984.4