N-but-3-enyl-N-(2-hydroxymethylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1352479-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-3-enyl-N-(2-hydroxymethylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1352479-70-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: WGXCDYJNCYJSAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-(2-hydroxymethylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-(2-(bromomethyl)allyl)-N-(but-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Atropurpuran BCD-环的串联1,3-H-Shift-6π-电环化-环状2-酰胺-二烯分子内Diels-Alder环加成方法

  摘要：

  描述了通过一系列的丙二烯 1,3-H 位移、6π-电子周环闭合和分子内 Diels-Alder 环加成环加成环 2-脒二烯来制备阿托紫癜的 BCD 环的方法。

  DOI：

  10.1021/ol203030a
• 作为产物：
  描述：

  N-but-3-enyl-N-(2-ethoxycarbonylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-but-3-enyl-N-(2-hydroxymethylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Atropurpuran BCD-环的串联1,3-H-Shift-6π-电环化-环状2-酰胺-二烯分子内Diels-Alder环加成方法

  摘要：

  描述了通过一系列的丙二烯 1,3-H 位移、6π-电子周环闭合和分子内 Diels-Alder 环加成环加成环 2-脒二烯来制备阿托紫癜的 BCD 环的方法。

  DOI：

  10.1021/ol203030a

文献信息

• Approaches to 3,4,5-substituted piperidines via 1,2,5,6-tetrahydropyridines prepared by ring-closing metathesis
  作者：Maxime G.P. Buffat、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.040

  日期：2016.1

  Synthetic approaches to (1RS,2SR,6SR)-7-arylmethyl-2-alkoxymethyl-4,7-diaza-9-oxabicyclo[4.3.0] nonan-8-ones, potentially selective muscarinic M-1 receptor agonists, by hydration of 1,2,5,6-tetrahydropyridines were investigated. 3-Substituted N-tosy1-1,2,5,6-tetrahydropyridines were prepared by ring-closing metathesis (RCM). The direct hydration of these by hydroboration-oxidation was not usefully selective, but cis-3-hydroxymethyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-N-tosylpiperidine was prepared from 3-hydroxymethyl-N-tosy1-1,2,5,6-tetrahydropyridine by epoxidation, mesylation, reductive elimination, silylation and hydroboration-oxidation. Problems were encountered during attempts to prepare 3-alkoxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines with protected amino and cyclobutyl substituents at C5 by ring-closing metathesis, perhaps because of steric hindrance. Nevertheless interesting chemistry was encountered during the synthesis of the RCM precursors including a novel coupling via a 2-ethenyl-N-nosylaziridine and the formation of an oxaazathiocin by an intramolecular substitution of the nitro group of an N-nosyl protected amine by a proximate hydroxyl substituent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.