butyl 2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetate | 30565-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 30565-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: ZPWBAFRXRVYMEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Butyl 2-(4-bromophenyl)acetate 在 copper nanoparticles on activated carbon 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 butyl 2-(4-bromophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  炭上的铜：Cu0 纳米颗粒催化的 α-重氮酯的有氧氧化

  摘要：

  通过使用木炭负载纳米Cu 0催化剂（Cu / C），已开发出一种以分子氧为唯一氧化剂将α-重氮酯高效氧化为α-酮酯的方法。在Cu/C催化剂存在下，具有给电子基团和吸电子基团的2-芳基-α-重氮酯可以有效地氧化成相应的α-酮酯。此外，该Cu/C催化剂可以催化芳基α-重氮酯与水反应生成芳基酮酯、2-芳基-2-羟基乙酸酯和2-芳基乙酸酯。在这种情况下，水被α-重氮酯分解，重氮基团被水中的氧或氢原子取代。机理研究表明，α-重氮酯与氧的反应通过自由基途径进行。在 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物存在下，α-重氮酯与氧的反应被显着抑制。此外，通过同位素示踪法研究了α-重氮酯与水的反应，GCMS检测表明α-重氮酯与水发生了歧化反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00811k

文献信息

• Visible light-induced oxidative esterification of mandelic acid with alcohols: a new synthesis of α-ketoesters
  作者：Zechuan Mao、Kun Xia、Kaifa Zhang、Hui Chen、Mingqiang Li、Ablimit Abdukader、Weiwei Jin

  DOI：10.1039/d4gc00249k

  日期：——

  A visible light-induced oxidative esterification reaction of mandelic acid with alcohols has been developed for the synthesis of α-ketoesters. The reaction is characterised by transition metal-free nature, good yields, broad functional group tolerance, and ease of operation. A practical, neutral and mild synthetic approach is provided for α-ketoesters, which are important units of many bioactive compounds

  扁桃酸与醇的可见光诱导氧化酯化反应已被开发用于合成 α-酮酯。该反应具有无过渡金属、产率高、官能团耐受性广、操作简便等特点。 α-酮酯是许多生物活性化合物的重要单元，也是多种药物的有用前体，为α-酮酯提供了一种实用、中性且温和的合成方法。初步机理研究表明该反应通过自由基途径发生。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Esterification of Acetophenones with Alcohols to α-Ketoesters
  作者：Xuezhao Xu、Wen Ding、Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1021/ol503472x

  日期：2015.2.6

  Copper-catalyzed aerobic oxidative esterification of acetophenones with alcohols using molecular oxygen has been developed to form a broad range of α-ketoesters in good yields. In addition to reporting scope and limitations of our new method, mechanism studies are reported that reveal that the carbonyl oxygen in the ester mainly originated from dioxygen.