ethyl (2E,4E)-8-(benzyloxy)octa-2,4-dienoate | 212184-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-8-(benzyloxy)octa-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 8-benzyloxy-octa-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-8-phenylmethoxyocta-2,4-dienoate
• CAS: 212184-58-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: WSZZRGIFQMNWBW-GUNLQBCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-8-(benzyloxy)octa-2,4-dienoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲酸 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-(5S)-8-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合序列从头开始正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol062595u
• 作为产物：
  描述：

  ((hept-6-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2E,4E)-8-(benzyloxy)octa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合序列从头开始正式合成（-）-ApicularenA。

  摘要：

  [结构：见正文]从非手性起始原料开始，已通过18个步骤实现了大环内酯类天然产物（-）-apicularen A的正式全合成的从头研究方法。通过Sharpless不对称二羟基化，π-烯丙基-钯催化的还原反应，立体选择性还原反应和碱促进的环过环反应来安装A-9的绝对和相对立体化学，以安装C-9立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol062595u

文献信息

• Claisen rearrangement of γ-hydroxyvinyl sulfones via ketene acetal derivatives. A new entry to functionalized (2E,4E)-alkadienoic esters
  作者：Riccardo Giovannini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01151-4

  日期：1998.8

  In situ prepared ketene acetals of γ-hydroxyvinyl sulfones undergo a Claisen rearrangement affording 3-phenylsulfonyl esters. These compounds are converted to (2E,4E)-dienoic esters by a base-assisted elimination of benzenesulfinic acid.

  原位制备的γ-羟基乙烯基砜的乙烯酮缩醛进行克莱森重排，得到3-苯基磺酰基酯。通过碱辅助消除苯亚磺酸将这些化合物转化为（2E，4E）-二烯二酸酯。
• Towards the synthesis of Palmerolide A: asymmetric synthesis of C1–C14 fragment
  作者：S. Chandrasekhar、K. Vijeender、G. Chandrashekar、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.011

  日期：2007.10

  The synthesis of a C1-C14 fragment of a marine cytotoxic natural product Palmerolide A is described. The key steps involved in this synthesis are deoxygenative rearrangement of an alkynol followed by an asymmetric dihydroxylation of a diene ester and CBS-reduction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.