{4-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid tert-butyl ester | 116856-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: {4-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]phenyl]acetate
• CAS: 116856-63-4
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: BWQIYCXOKSEQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid tert-butyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [4-(2-氨基乙基)苯基]乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLASS OF NOVEL SMAD3 PROTEIN DEGRADERS AND APPLICATION THEREOF
  [FR] CLASSE DE NOUVEAUX AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE SMAD3 ET LEUR APPLICATION
  [ZH] 一类新型Smad3蛋白降解剂及其应用

  摘要：

  本发明涉及式(X)化合物，或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，以及含有所述化合物的药物组合物和用途。

  公开号：

  WO2022148459A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 氢气 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 {4-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-phenyl}-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-(Arylalkylamino)adenosin-5'-uronamides: a new class of highly selective adenosine A2 receptor ligands

  摘要：

  The synthesis and receptor-binding profiles at adenosine receptor subtypes for a series of 2-(arylalkylamino)-adenosin-5'-uronamides is described. Halogenated 2-phenethylamino analogues such as 3e show greater than 200-fold selectivity for the A2 receptor subtype on the basis of rat brain receptor binding. The general structure-activity relationship of this series of compounds is discussed both in terms of potency at A2 receptors as well as receptor subtype selectivity. It is possible to introduce a hydrophilic carboxyalkyl substituent to this series such as in CGS 21680A (3h) and still retain good potency and selectivity for A2 receptors. In addition, functional data in a perfused working rat heart model shows that these compounds possess full agonist properties at A2 receptors with 3h having a greater than 1500-fold separation between A2 (coronary vasodilatory) and A1 (negative chronotropic) receptor mediated events.

  DOI：

  10.1021/jm00169a015