[(S)-2-(2-Methyl-benzyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]-carbamic acid methyl ester | 443925-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [(S)-2-(2-Methyl-benzyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]-carbamic acid methyl ester
• CAS: 443925-82-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: OHQUTQIKGJBQEK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-(2-Methyl-benzyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]-carbamic acid methyl ester 在 氢溴酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[[5-[[[(4S)-2-[(2-methylphenyl)methyl]-3-oxo-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-4-yl]amino]methyl]imidazol-1-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-disubstituted 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A structure-activity study was performed by synthesis on N,N'-disubstitution of 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-one 2 and 3 to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.013
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [(S)-2-(2-Methyl-benzyl)-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-4-yl]-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′-disubstituted 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A structure-activity study was performed by synthesis on N,N'-disubstitution of 3-aminobenzo[c] and [d]azepin-2-one 2 and 3 to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.013