5,6,7-三甲氧基香豆素 | 55085-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7-三甲氧基香豆素
• 中文别名: 白蜡树素
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-2H-chromen-2-one；6,7,8-trimethoxyhydroxycoumarin；5,6,7-Trimethoxycoumarin；6,7,8-trimethoxycoumarin；fraxinol methyl ether；5,6,7-trimethoxy-chromen-2-one；5,6,7-trimethoxychromen-2-one
• CAS: 55085-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: FOBNRKTURPWTQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.917 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mandshurin 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6,7-三甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Coumarins from bark of Fraxinus japonica and F. mandshurica var. japonica.

  摘要：

  从水曲柳树皮中新分离出了两种具有生物活性的香豆素：东莨菪素 (1) 和异曲西丁 (2)，以及已知的香豆素：七叶亭 (3)、七叶亭 (4)、七叶亭 (5) 和 fraxin (6)。 （木犀科）。另一方面，F. mandshurica RUPR 的树皮。变种japonica MAXIM 仅提供已知的香豆素、fraxetin (4)、fraxinol (7) 和 mandshurin (8)。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4069

文献信息

• Gastroprotective Efficacy and Safety Evaluation of Scoparone Derivatives on Experimentally Induced Gastric Lesions in Rodents
  作者：Dong Son、Gyung Lee、Sungil Oh、Sung Lee、Won Choi

  DOI：10.3390/nu7031945

  日期：——

  be equipotent or less potent that of rebamipide. Pharmacological studies suggest that the presence of a methoxy group at position C-5 or C-8 of the scoparone’s phenyl ring significantly improves gastroprotective activity, whereas the presence of a dioxolane ring at C-6, C-7, or C-8 was found to have decreased activity. In order to assess toxicological safety, two of the potent gastroprotective scoparone

  这项研究调查了合成的二十烷酮衍生物对实验性胃炎的胃保护作用及其毒理学安全性。合成了六种scoparone衍生物，并针对HCl /乙醇和吲哚美辛诱导的胃溃疡筛选了胃保护活性。在这些化合物中，发现5,6,7-三甲氧基香豆素和6,7,8-三甲氧基香豆素的胃保护活性大于标准药物瑞巴派特。发现6-甲氧基-7,8-亚甲基二氧基香豆素，6-甲氧基-7,8-（1-甲氧基）-亚甲基二氧基香豆素，6,7-亚甲基二氧基香豆素和6,7-（1-甲氧基）-亚甲基二氧基香豆素是等价的或瑞巴比特的药效较弱。药理研究表明，在二十烷酮苯环的C-5或C-8位上存在甲氧基可显着改善胃保护活性，而在C-6，C-7或C-8上存在二氧戊环则可改善胃保护活性。被发现活动减少。为了评估毒理学安全性，研究了两种有效的胃保护性scoparone衍生物（5,6,7-三甲氧基香豆素和6,7,8-三甲氧基香豆素）对小鼠的急性毒性以及对细胞色素P45
• Rh-Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from Phenolic Acetates and Acrylates <i>via</i> C–H Bond Activation
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01713

  日期：2015.11.20

  An efficient annulation strategy involving the reaction of phenolic acetates with acrylates in the presence of [Rh2(OAc)4] as catalyst and formic acid as reducing agent, leading to the high yield synthesis of coumarin derivatives, has been developed. The addition of NaOAc as a base increased the yield of the products. The reaction is quite successful for both electron-rich as well as electron-deficient

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。
• Prenylcoumarins in One or Two Steps by a Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00667

  日期：2018.5.4

  overcome by a two-step synthesis consisting of a microwave-promoted tandem allyl ether Claisen rearrangement/Wittig olefination and a subsequent olefin cross metathesis with 2-methyl-2-butene. The cross metathesis step proceeds with a high selectivity and yields exclusively the desired prenyl, rather than the alternative crotyl substituent. Several naturally occurring 8-prenylcoumarins that were previously

  发现在微波条件下由1，1-二甲基烯丙基化的水杨醛和稳定的内酯[（乙氧基羰基）亚甲基]三苯基磷烷一锅法合成8-戊烯香豆素的范围有限。该序列遭受前体的困难且有时低收率的合成的困扰，并且遭受微波辐射下竞争性的脱丙烯基作用。这种副反应特别是在富电子的芳烃中发生，该芳烃的芳烃在相邻位置具有两个或多个烷氧基，这是天然存在的8-异戊二烯香豆素的显着取代方式。一步合成法的两个局限性都可以通过两步合成法克服，该合成法是由微波促进的串联烯丙基醚克莱森重排/维蒂希烯化反应和随后的烯烃与2-甲基-2-丁烯的交叉复分解反应组成的。交叉复分解步骤以高选择性进行，并且仅产生所需的异戊二烯基，而不是替代的巴豆基取代基。沿这条路线已经以良好的总收率合成了几种以前无法获得的天然存在的8-异戊二烯香豆素。
• Total synthesis of naturally occurring 5,6,7- and 5,7,8-trioxygenated coumarins
  作者：Dominick Maes、Maria Eugenia Riveiro、Carina Shayo、Carlos Davio、Silvia Debenedetti、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.059

  日期：2008.5

  The synthesis of five naturally occurring polyoxygenated coumarins is described. It concerns two 5,6,7-trioxygenated coumarins, i.e., 6-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin (fraxinol) 1 and 5,6,7-trimethoxycoumarin 2, and three 5,7,8-trioxygenated coumarins, i.e., 8-hydroxy-5,7-dimethoxycoumarin (leptodactylone) 3, 5,7,8-trimethoxycoumarin 4 and 8-(3-methyl-2-butenyloxy)-5,7-dimethoxycoumarin (artanin) 5

  描述了五种天然存在的多加氧香豆素的合成。它涉及两个5,6,7-三加氧香豆素，即6-羟基-5,7-二甲氧基香豆素（fraxinol）1和5,6,7-三甲氧基香豆素2，以及三个5,7,8-三加氧的香豆素，即8-羟基-5,7-二甲氧基（leptodactylone）3，5,7,8- trimethoxycoumarin 4和8-（3-甲基-2-丁烯氧基）-5,7-二甲氧基（artanin）5。合成途径的关键特征是合成合适的四氧化苯甲醛，然后通过维蒂希反应将其转化为相应的香豆素。
• Valorisation of phenols to coumarins through one-pot palladium-catalysed double C–H functionalizations
  作者：Giulia Brufani、Federica Valentini、Flavio Sabatelli、Benedetta Di Erasmo、Anastasiia M. Afanasenko、Chao-Jun Li、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d2gc03579k

  日期：——

  chemical production. Among the transformation of phenols, C–H functionalization is limited to a few examples with homogeneous metal-based catalysts. Herein, a robust one-pot approach for constructing C8 alkyl substituted coumarins starting from simple phenols through the palladium-catalysed double C–H functionalizations is presented. In such a combined protocol, a Pd/C was used as a heterogeneous catalyst

  酚类通过步骤和原子效率协议对于向可持续化学品生产的过渡非常重要。在酚类的转化中，C-H 官能化仅限于使用均相金属基催化剂的少数例子。本文提出了一种稳健的一锅法，用于从简单的酚类开始通过钯催化的双 C-H 官能化构建 C8 烷基取代的香豆素。在这样的组合方案中，Pd/C 首次用作非均相催化剂。所开发的方法能够使用潜在的生物质衍生酚以良好的分离产量合成结构多样的香豆素，包括天然产物。