2,4-diaminopentane | 591-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4-diaminopentane
• 英文别名: (+/-)-pentane-2,4-diamine；meso-pentane-2,4-diamine；meso-2,4-pentanediamine；rac-pentane-2,4-diamine；pentane-2,4-diamine；2,4-pentanediamine
• CAS: 591-05-9
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD19216641
• 分子量: 102.18
• InChiKey: JGQDLMSXMOGEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diaminopentane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 meso-2,4-dimethyl-1,5-diazabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric nitrogen—41

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91378-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊硫醇二氧(杂)芑 在 sodium hydroxide 、 Raney nickel-aluminium alloy 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-diaminopentane
  参考文献：
  名称：

  Hambley, Trevor W.; Hawkins, Clifford J.; Palmer, Judith A., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 1, p. 45 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II) N2X2 Schiff-base complexes incorporating pyrazole (X = NH, O or S): syntheses and characterization †
  作者：Bibhutosh Adhikhari、Oren P. Anderson、Agnete la Cour、Rita Hazell、Susie M. Miller、Carl E. Olsen、Hans Toftlund

  DOI：10.1039/a703258g

  日期：——

  A series of four-co-ordinate nickel(II) N2X2 complexes (X = NH, O or S) with tetradentate Schiff-base ligands incorporating pyrazole has been prepared in order to compare the influence on the nickel(II) centre of the donor atoms in N2(NH)2 and N2S2 complexes versus N2O2 complexes. In each case, two identical parts of the ligand are linked by a two- or three-carbon aliphatic chain (n = 2 or 3). Crystal structures have been determined for a n = 3 N2(NH)2 complex, for two n = 3 N2S2 complexes and for a n = 2 N2O2 complex. All of the complexes have been investigated in solution by spectroscopic methods (UV/VIS/NIR, 1H NMR). The n = 2 and 3 N2(NH)2 complexes and the n = 2 N2S2 complexes are fully diamagnetic. An extension of the chain linking the two halves of the ligand from two to three carbon atoms induces a spin-equilibrium process (S = 0 ⇄ S = 1) for the resulting N2S2 complex (ΔG = 19–26 kJ mol–1 at 50 °C). Ligand-field parameters have been derived from the electronic spectra and the electrochemical properties of the N2S2 complexes have been investigated by cyclic voltammetry. From these results it is clear that low-spin character is emphasized in N2(NH)2 and N2S2 complexes of nickel(II) when compared with the corresponding N2O2 complexes.

  制备了一系列含有吡唑的四齿席夫碱配体的四配位镍（II）N2X2配合物（X=NH、O或S），以比较对镍（II）中心的影响。 N2(NH)2 和 N2S2 配合物与 N2O2 配合物中的供体原子。在每种情况下，配体的两个相同部分通过二碳或三碳脂肪链连接（n=2或3）。已确定 n=3 N2(NH)2 络合物、两个 n=3 N2S2 络合物和 n=2 N2O2 络合物的晶体结构。所有配合物均已在溶液中通过光谱方法（UV/VIS/NIR、1H NMR）进行了研究。 n=2 和 3 N2(NH)2 配合物以及 n=2 N2S2 配合物是完全抗磁性的。连接配体两半的链从 2 到 3 个碳原子延伸，引发自旋平衡过程 (S = 0 – S = 1)，生成 N2S2 络合物 (ΔG = 19 – 26 kJ mol-1 (50°C)。配体场参数由电子光谱得出，并且 N2S2 配合物的电化学性质已通过循环伏安法进行了研究。从这些结果可以清楚地看出，与相应的 N2O2 配合物相比，镍 (II) 的 N2(NH)2 和 N2S2 配合物强调了低自旋特性。
• Preference for Axial <i>N</i>-Alkylation of Tetrahydro-1,3-oxazines and Hexahydropyrimidines:  Manifestation of a Kinetic Anomeric Effect
  作者：David A. Berges、Jianmei Fan、Sylvie Devinck、Kendall Mower

  DOI：10.1021/jo991752i

  日期：2000.2.1

  α-anomer is ascribed principally to a kinetic anomeric effect that destabilizes the transition state for equatorial N-alkylation and formation of the β-anomer. The α-anomer is principally formed by axial N-alkylation. Reaction of meso-2,4-pentanediamine with 5-bromo-5-deoxy-d-xylose in aqueous solution gives octahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-7,8,9-triols 16α and 17β, which cannot interconvert. In this

  3-氨基-1-丙醇与 5-溴-5-脱氧-d-木糖在水溶液中反应得到异头六氢吡啶并[2,1-b][1,3]恶嗪-7,8,9-三醇2α和2β。当通过 1H NMR 监测该反应时，观察到 α-异头物的形成速度快 20 倍，但 β-异头物更稳定 (Kβ/α = 7.3)。评估了形成这些产物的反应途径，并确定非对映体四氢-1,3-恶嗪中间体的 N-烷基化是区分步骤。α-异头物的更快形成主要归因于动力学异头效应，该效应使赤道N-烷基化的过渡态和β-异头物的形成不稳定。α-异头物主要通过轴向N-烷基化形成。meso-2,4-pentanediamine 与 5-bromo-5-deoxy-d-xylose 在水溶液中反应得到八氢吡啶并[1, 2-a]pyrimidine-7,8,9-triols 16α 和 17β，它们不能相互转化。在这种情况下，16α 的形成速度是 17β 形成速度的两倍。这种费率差异归因于
• Tafel; Pfeffermann, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 221
  作者：Tafel、Pfeffermann

  DOI：——

  日期：——
• Krajcinovic; Vranjikan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 145,148
  作者：Krajcinovic、Vranjikan

  DOI：——

  日期：——
• Dippel, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1931, vol. 50, p. 530
  作者：Dippel

  DOI：——

  日期：——