亚胺是
化学和
生物化学领域中最通用的官能团之一。尽管许多生化反应都涉及
亚胺的形成,但是N-烷基-α,β-不饱和
亚胺的内在不稳定特性仍然阻碍了它们在有机合成中的利用。在本文中,我们描述了N由烷基胺和
丙烯醛制备的烷基-α,β-不饱和
亚胺可以通过[4 + 4]环加成反应平稳反应,从而以优异的收率得到八元二氮杂
环辛烷衍
生物。在相似的条件下,在
甲醛存在下,根据醛的取代基,[4 + 2]和[4 + 2 + 2]环加成可导致六元六氢
嘧啶或八元三氮杂
环辛烷的形成。而且,由这些环加成反应得到的环状产物的容易的官能团操纵可提供各种取代的手性线性二胺。我们可以利用这些新颖的反应性来揭示涉及N烷基不饱和
亚胺的许多
生物过程的未知和基本特性。