1-(3-(2-cyanoethyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil | 138866-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-(2-cyanoethyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[3-(2-cyanoethyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl]uracil；3-[(2S,3S,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]propanenitrile
• CAS: 138866-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: LYPMIWLMCDUZDV-NGZCFLSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl-3-hydroxy-5α-methoxytetrahydrofuran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(3-(2-cyanoethyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  3-(2-氰乙基)-和3-(2-甲氧羰基乙基)-2,3-二脱氧-α-D-赤型戊呋喃糖苷的自由基合成及其在合成潜在抗病毒核苷中的应用

  摘要：

  在三丁基氢化锡和自由基引发剂 (AIBN) 存在下，不同的碳水化合物离析物 2、5 和 7 与丙烯腈发生自由基反应，得到甲基 3-(2-氰乙基)-2,3-二脱氧戊呋喃糖苷 3a 和 6。 2与丙烯酸甲酯反应得到3-(2-甲氧基羰基乙基>-2,3-二脱氧戊呋喃糖3b。3a与甲硅烷基化尿嘧啶核苷偶联得到β-和α-核苷8和9的异头混合物，脱保护得到10和11，分别。3b 与甲硅烷基化 N4-异丁酰胞嘧啶的类似反应得到 12 和 13，它们被脱保护，分别得到最终的核苷 16 和 17。化合物 10a、11、14-17 都没有显示出显着的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241203

文献信息

• Free-radical synthesis of 3-(2-cyanoethyl)- and 3-(2-methoxycarbonylethyl)-2,3-dideoxy-α-D-Erythro-pentofuranoside and their application in the synthesis of potential antiviral nucleosides
  作者：Jesper Lau、Krzysztof Walczak、Krzysztof Pupek、Carsten Buch、Carsten M. Nielsen、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/ardp.2503241203

  日期：——

  3‐(2‐methoxycarbonylethyl>‐2,3‐dideoxypentofuranose 3b. Nucleoside coupling of 3a with silylated uracil gave an anomeric mixture of β‐ and α‐nucleoside 8 and 9 which were deprotected to give 10 and 11, respectively. Similar reaction of 3b with silylated N4‐isobutyrylcytosine gave 12 and 13 which were deprotected to give the final nucleosides 16 and 17, respectively. None of the compounds 10a, 11, 14‐17

  在三丁基氢化锡和自由基引发剂 (AIBN) 存在下，不同的碳水化合物离析物 2、5 和 7 与丙烯腈发生自由基反应，得到甲基 3-(2-氰乙基)-2,3-二脱氧戊呋喃糖苷 3a 和 6。 2与丙烯酸甲酯反应得到3-(2-甲氧基羰基乙基>-2,3-二脱氧戊呋喃糖3b。3a与甲硅烷基化尿嘧啶核苷偶联得到β-和α-核苷8和9的异头混合物，脱保护得到10和11，分别。3b 与甲硅烷基化 N4-异丁酰胞嘧啶的类似反应得到 12 和 13，它们被脱保护，分别得到最终的核苷 16 和 17。化合物 10a、11、14-17 都没有显示出显着的抗 HIV 活性。