(E)-1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene | 2077-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(1-Propenyl)-2,4,6-trimethylbenzene；1,3,5-trimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 2077-41-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: UTTPSVLHOJHKLA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  221-222 °C
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene 在 水 、 cyclopropyl malonoyl peroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 以93%的产率得到(1RS,2RS)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Alkene Syn Dihydroxylation with Malonoyl Peroxides

  摘要：

  Cyclopropyl malonoyl peroxide (1), which can be prepared in a single step from the commercially available diacid, is an effective reagent for the dihydroxylation of alkenes. Reaction of 1 with an alkene in the presence of 1 equiv of water at 40 degrees C followed by alkaline hydrolysis leads to the corresponding diol (40-93%). With 1,2-disubstituted alkenes, the reaction proceeds with syn selectivity (3:1 to > 50:1). A mechanism consistent with the experimental findings that is supported by oxygen-labeling studies is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja1066674
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-<3-mesityl-propyl>-ammonium-Iodid 在 氨 、 potassium amide 作用下， 生成 (E)-1,3,5-trimethyl-2-(prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Elimination Reactions. II. Some Electronic and Steric Effects in γ-Elimination Reactions of Quaternary Ammonium Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01482a030

文献信息

• Radical Cation Diels–Alder Reactions by TiO₂ Photocatalysis
  作者：Kaii Nakayama、Naoya Maeta、Genki Horiguchi、Hidehiro Kamiya、Yohei Okada

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00526

  日期：2019.4.5

  Radical cation Diels–Alder reactions by titanium dioxide (TiO2) photocatalysis in lithium perchlorate/nitromethane solution are described. TiO2 photocatalysis promotes reactions between electron-rich dienes and dienophiles, which would otherwise be difficult to accomplish due to electronic mismatching. The reactions are triggered by hole oxidation of the dienophile and are completed by the excited

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过二氧化钛（TiO 2）光催化的自由基阳离子Diels–Alder反应。TiO 2光催化促进富电子二烯与亲二烯体之间的反应，否则由于电子失配而难以完成。该反应由亲二烯体的空穴氧化触发，并且通过在没有任何牺牲底物的情况下在分散的表面上自由基阳离子中间体的激发电子还原来完成。
• <i>anti</i>-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by a Two-Component Organic Photoredox System: Direct Access to Phenethylamine Derivatives
  作者：Tien M. Nguyen、Namita Manohar、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201402443

  日期：2014.6.10

  Disclosed herein is a general catalytic system for the intermolecular anti‐Markovnikov hydroamination of alkenes. By using an organocatalytic photoredox system, α‐ and β‐substituted styrenes as well as aliphatic alkenes undergo anti‐Markovnikov hydroamination. Heterocyclic amines were also successfully employed as nitrogen nucleophiles, thus providing a direct route to heterocyclic motifs common in

  本文公开了用于烯烃的分子间反马尔可夫尼科夫氢胺化的通用催化系统。通过使用有机催化光氧化还原系统，α-和β-取代的苯乙烯以及脂肪族烯烃进行反马尔可夫尼科夫氢胺化。杂环胺也被成功用作氮亲核试剂，从而为药物中常见的杂环基序提供了直接途径。
• Combining Photoredox‐Catalyzed Trifluoromethylation and Oxidation with DMSO: Facile Synthesis of α‐Trifluoromethylated Ketones from Aromatic Alkenes
  作者：Ren Tomita、Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201403590

  日期：2014.7.7

  organic compounds with a trifluoromethyl group. A new and facile synthesis of ketones with a trifluoromethyl substituent in the α‐position proceeds through a one‐pot photoredox‐catalyzed trifluoromethylation–oxidation sequence of aromatic alkenes. Dimethyl sulfoxide (DMSO) serves as a key and mild oxidant under these photocatalytic conditions. Furthermore, an iridium photocatalyst, fac[Ir(ppy)3] (ppy=2‐phenylpyridine)

  三氟甲基化的酮是具有三氟甲基的有机化合物的有用的结构单元。通过一锅光氧化还原催化的芳香族烯烃的三氟甲基化-氧化顺序，可以进行新的且简便的α位三氟甲基取代基酮的合成。在这些光催化条件下，二甲基亚砜（DMSO）用作关键和温和的氧化剂。此外，事实证明，铱光催化剂fac [Ir（ppy）3 ]（ppy = 2-苯基吡啶）对于当前的光氧化还原工艺至关重要。
• Wittig Reaction: Role of Steric Effects in Explaining the Prevalent Formation of <i>Z</i> Olefin from Nonstabilized Ylides
  作者：Graziano Baccolini、Camilla Delpivo、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1080/10426507.2012.694000

  日期：2012.11.1

  Abstract For understanding the mechanism involved in the Wittig reaction, it is important to know the factors which influence the stability of 1,2-oxaphosphetane intermediates with pentacoordinate phosphorus; in these intermediates, the steric factor plays a predominant role. Studying the Wittig reaction between nonstabilized ylides and different aldehydes, we noted that the stereochemical outcome

  摘要 为了理解Wittig 反应的机理，了解影响1,2-氧杂膦烷与五配位磷中间体稳定性的因素很重要；在这些中间体中，空间因子起主要作用。研究不稳定叶立德和不同醛之间的 Wittig 反应，我们注意到推动 Z-烯烃形成的立体化学结果仅受不同空间因素的影响。所提出的机制与先前报道的机制不同，因为它强调了氧原子位于赤道位置的两个顺式/反式氧杂膦烷中间体的基本作用。图形概要
• Thermische (E), (Z)-Isomerisierungen bei substituierten Propenylbenzolen
  作者：Rudolf Wehrli、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600625

  日期：1977.9.21

  Thermal (E), (Z)-Isomerizations of Substituted Propenylbenzenes

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化