(1R,2R)-N1,N2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine | 677029-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N1,N2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N,N'-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1,2-cyclohexanediamine；(R,R)-1,2-di(mesityl-CH2NH)cyclohexane；(1R,2R)-1-N,2-N-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 677029-38-8
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂
• 分子量: 378.601
• InChiKey: CGCXGRXHUHHDKK-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N1,N2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aR,7aR)-2-chloro-1,3-bis[(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  饱和N-P-N型次生膦氧化物的制备及其在交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  制备了一系列的环己烷-1，2-二胺（3a – 3d）和苯1,2 –二胺衍生物（3e – 3h）。水解后，3a - 3c与PCl 3的反应成功地导致形成相应的亚稳态饱和杂原子取代的次膦氧化物（HASPO 4a - 4c），它是饱和杂原子取代的次膦酸（HAPA）的互变异构体。 。尽管获得了环境稳定的二胺配位的钯配合物，但HAPA配位的钯配合物未能成功合成。HASPO 4c，Pd（OAc）的分子结构2（3a）中， PDBR 2（3B）和钯（OAC）2（3c）中和物[Cu（NO 3）（3D）+ ] [NO 3 - ]，通过单晶X射线衍射法测定。以二胺3a为辅助配体的芳烃溴化物和苯硼酸原位Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化结果表明，在60°C时最佳的反应条件是2 mmol％ 3a /3.0 mmol KOH / 1.0 mL的组合1 ，4-二恶烷/ 1 mmol％Pd（OAc） 2。此外

  DOI：

  10.1002/jccs.201500445
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,N1E,N2E)-N1,N2-bis(2,4,6-trimethylbenzylidene)cyclohexane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(1R,2R)-N1,N2-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral relay in NHC-mediated asymmetric β-lactam synthesis I; substituent effects in NHCs derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine

  摘要：

  The synthesis of a range of C-2-symmetric imidazolinium salts from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine, and an evaluation of the reactivity and asymmetric induction of the derived NHCs as catalysts for the asymmetric synthesis of beta-lactams, is reported. In this series, optimal enantioselectivity (up to 70% ee) is observed using N-benzyl or N-1-naphthylmethyl-substituted NHCs, consistent with a chiral relay effect operating to dictate the stereochemical outcome of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.001

文献信息

• Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides
  作者：Samuel L. Bartlett、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Peter S. White、Miki Sawamura、Jeffrey S. Johnson、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.7b03782

  日期：2017.6.28

  An enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between nitrile oxides and transiently generated enolates of α-keto esters has been developed. The catalyst system was found to be compatible with in situ nitrile oxide-generation conditions. A versatile array of nitrile oxides and α-keto esters could participate in the cycloaddition, providing novel 5-hydroxy-2-isoxazolines in high chemical yield

  已开发出腈氧化物与瞬时生成的 α-酮酯烯醇化物之间的对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。发现该催化剂体系与原位氧化腈生成条件相容。一系列多功能的腈氧化物和 α-酮酯可以参与环加成，以高化学产率提供新型 5-羟基-2-异恶唑啉，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，最佳反应条件避免了通过 O-亚氨酰化和杂 [3 + 2] 途径的并发反应。
• Highly selective R,S-coordination of non racemic (1R,2R)-(1,2-dialkyl)-1,2-diamine cyclohexane derivatives to palladium dichloride
  作者：Esfandiar Rafii、Benjamin Dassonneville、Andreas Heumann

  DOI：10.1039/b613961b

  日期：——

  In non-racemic (1R,2R)-(1,2-dialkyl)-1,2-diaminocyclohexane palladium dichloride complexes the C2 symmetry of the diamine ligand is broken, resulting in selective R,S-coordination.

  在非外消旋的（1R，2R）-（1,2-二烷基）-1,2-二氨基环己烷二氯化钯配合物中，二胺配体的C2对称性被破坏，导致选择性的R，S配位。
• Selenourea and thiourea derivatives of chiral and achiral enetetramines: Synthesis, characterization and enzyme inhibitory properties
  作者：Murat Yiğit、Duygu Barut Celepci、Parham Taslimi、Beyhan Yiğit、Engin Çetinkaya、İsmail Özdemir、Muhittin Aygün、İlhami Gülçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105566

  日期：2022.3

  A series of chiral and achiral cyclic seleno- and thiourea compounds bearing benzyl groups on N-atoms were prepared from enetetramines and appropriate Group VI elements in good yields. All the synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy, and the molecular and crystal structures of (R,R)-4b and (R,R)-5b were confirmed by the single-crystal X-ray

  一系列手性和非手性环状硒和硫脲化合物在N原子上带有苄基，由烯四胺和适当的 VI 族元素以良好的收率制备。所有合成的化合物均通过元素分析、FT-IR、1 H NMR和13 C NMR光谱以及(R,R) - 4b和(R,R) - 5b的分子和晶体结构进行了表征经单晶X射线衍射法证实。这些测定了它们对代谢酶乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的活性。这些手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物有效抑制 AChE 和 BChE，IC 50值分别在 3.32–11.36 和 1.47–9.73 µM 范围内。此外，这些化合物抑制 α-糖苷酶，IC 50值在 1.37 和 8.53 µM 之间变化。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。代表性地，对α-糖苷酶最有效的化合物，(S,S)-5b，比标准抑制剂阿卡波糖强 12 倍；图 7b和8a作为对胆碱酯酶最有效的化合物，分别比标准抑制剂他克林对乙酰胆碱酯酶
• Ni-Catalyzed Dual C–H Annulation of Benzimidazoles with Alkynes for Synthesis of π-Extended Heteroarenes
  作者：Shao-Long Qi、Yue Li、Jiang-Fei Li、Tao Zhang、Yu-Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01253

  日期：2021.5.21
• The synthesis, structure and properties of diazaphospholes: Reagents and ligands for asymmetric synthesis
  作者：Antonette De la Cruz、Kevin J Koeller、Nigam P Rath、Christopher D Spilling、Isabel C.F Vasconcelos

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00502-x

  日期：1998.8

  Reaction of C-2 diamines with PCl3 and Et3N in toluene, followed by water or hydrogen sulfide, gave a series of cyclic phosphorous acid diamides (diazaphosphole oxides) and thiophosphorous acid diamides (diazaphosphole sulfides), respectively. Similarly, reaction of diamines with phenyl dichlorophosphine gave phenyl diazaphospholes. The synthesis, properties, and structure of these diazaphospholes are reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.